¹⁵N-benzophenone imine | 2067-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ¹⁵N-benzophenone imine
• 英文别名: diphenylmethan(15N)imine
• CAS: 2067-81-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 182.23
• InChiKey: SXZIXHOMFPUIRK-UJKGMGNHSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ¹⁵N-benzophenone imine 、 1-(4-methoxy-benzyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以88 %的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-1,1-diphenylmethanimine-¹⁵N
  参考文献：
  名称：

  伯胺的后期同位素交换

  摘要：

  2 H、13C 和 15N 等稳定同位素在化学和药物发现中具有重要应用。通过同位素交换掺入不常见同位素的后期可以将复杂分子直接转化为有价值的同位素，而无需从头合成。虽然存在将氢和碳原子转化为丰度较低的同位素的合成方法，但尚未披露从其天然存在的 14N 类似物中获得 15N 仲胺的相应方法。我们报道了一种使用简单的二苯甲酮亚胺作为 15N 源，通过后期同位素交换获得 15N 标记伯胺的方法。通过将 α-1 和 α-2° 胺活化为 Katritzky 吡啶盐，将 α-3° 胺活化为氧化还原活性亚胺，我们可以在脱氨基化过程中与伯烷基胺结合。氧化还原活性亚胺通过自由基-极叉机制进行，而 Katritzky 盐通过电子供体-受体复合物参与铜催化。该方法适用于多种胺类，包括多种药物化合物，并产生完整的选择性同位素标记。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09442
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺-15N 在 苯硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ¹⁵N-benzophenone imine
  参考文献：
  名称：

  伯胺的后期同位素交换

  摘要：

  2 H、13C 和 15N 等稳定同位素在化学和药物发现中具有重要应用。通过同位素交换掺入不常见同位素的后期可以将复杂分子直接转化为有价值的同位素，而无需从头合成。虽然存在将氢和碳原子转化为丰度较低的同位素的合成方法，但尚未披露从其天然存在的 14N 类似物中获得 15N 仲胺的相应方法。我们报道了一种使用简单的二苯甲酮亚胺作为 15N 源，通过后期同位素交换获得 15N 标记伯胺的方法。通过将 α-1 和 α-2° 胺活化为 Katritzky 吡啶盐，将 α-3° 胺活化为氧化还原活性亚胺，我们可以在脱氨基化过程中与伯烷基胺结合。氧化还原活性亚胺通过自由基-极叉机制进行，而 Katritzky 盐通过电子供体-受体复合物参与铜催化。该方法适用于多种胺类，包括多种药物化合物，并产生完整的选择性同位素标记。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09442

文献信息

• SYNTHESIS OF COMPLEX 15N-LABELED MOLECULES
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US20240051897A1

  公开（公告）日：2024-02-15

  Methods for conversion of a broad range of amines to their 15 N isotopic counterparts and the compounds produced thereby.