2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluorooctyl)oxolane | 98324-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluorooctyl)oxolane
• CAS: 98324-57-3
• 化学式: C₁₂H₁₁F₁₃O
• 分子量: 418.198
• InChiKey: VKPYDOGQXIWPBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 1H,1H,2H-全氟-1-辛烯 反应 168.0h， 以76%的产率得到2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluorooctyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  Reactions d'addition du tetrahydrofuranne sur les F-alkyl ethylenes, F-alkyl acetylenes et F-alkyl propynoates d'ethyle

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80910-0

文献信息

• Radical addition reactions of fluorinated species. Part 8. Regioselectivity of radical additions to perfluoroalkylethylenes and quantum chemical calculations. Highly selective two-step synthesis of 4-(perfluoroalkyl)butane-1,2-diols
  作者：Vladimı́r Cı́rkva、Stanislav Böhm、Oldřich Paleta

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00237-7

  日期：2000.3

  Perfluoroalkylethylenes RF–CHCH2 (RF = C4F9,C6F13,C8F17) added easily nucleophilic radicals generated from alkanols, oxolane and 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane. The additions were initiated photochemically in the presence of acetone or by dibenzoyl peroxide and were completely regioselective and almost completely chemoselective with preparative yields up to 90%. 4-Fluoroalkylated dioxolanes obtained (5a–5c)

  全氟烷基乙烯R F –CH  = CH 2（R F = C 4 F 9，C 6 F 13，C 8 F 17）易于添加由链烷醇，氧杂环戊烷和2,2-二甲基-1,3-二氧戊环生成的亲核基团。该添加是在丙酮存在下或通过过氧化二苯甲酰以光化学方式引发的，并且具有完全的区域选择性和几乎完全的化学选择性，制备产率高达90％。在酸性介质中通过甲醇分解将获得的4-氟烷基化的二氧戊环（5a-5c）脱保护，得到4-全氟烷基-1,2丁二醇（15a-15c）转化为相应的双甲基丙烯酸酯（16a-16c）。2,2,4-三甲基-1,3-二氧戊环（17）反应，在两个中心，以产生与加合物的自由基对的优先攻击氟烷基二氧戊环的84:16区域异构体混合物在更空间受阻的叔C-H键17。讨论了全氟烷基乙烯加成物的完全区域选择性与全氟烷基化链的“尾部效应”以及使用PM3和从头算量子化学方法计算的中间加成基自由基的能量。
• CHAUVIN, A.;GREINER, J.;PASTOR, R.;CAMBON, A., J. FLUOR. CHEM., 1985, 27, N 4, 385-399
  作者：CHAUVIN, A.、GREINER, J.、PASTOR, R.、CAMBON, A.

  DOI：——

  日期：——