1-(4-methoxy-benzyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate | 71017-75-9

• 英文名称: 1-(4-methoxy-benzyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzyl)-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate salt；1-(4-methoxybenzyl)-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate；1-(4-methoxybenzyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate；1-(p-methoxybenzyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetraflouroborate；4-methoxybenzyl-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate
• CAS: 71017-75-9
• 化学式: BF₄*C₃₁H₂₆NO
• 分子量: 515.358
• InChiKey: YFCXMSBNIFXMOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxy-benzyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate 在 锰 、 potassium [¹⁸F]fluoride 、 六氟异丙醇 、 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷氧基胺的光氧化还原亲核（放射性）氟化

  摘要：

  在此，我们报道了使用 TEMPO 衍生的烷氧基胺进行光氧化还原亲核（放射性）氟化，这是一类底物，可通过多种容易获得的羧酸、卤化物、烯烃、醇、醛、硼试剂和 C-H 一步获得债券。这种温和且通用的单电子途径提供了放射性标记的脂肪族氟化物，由于反应性不足和竞争性消除，应用传统的亲核取代技术通常无法获得这些氟化物。该光氧化还原过程的自动化还通过用户友好且市售的光氧化还原流反应器和放射合成平台进行了演示，因此加快了获得高摩尔活性 ( A m ) 的标记脂肪族氟化物的速度，以进行临床（前）评估。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02474
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-methoxy-benzyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic deaminative benzylation and alkylation of tetrahydroisoquinolines with N-alkylpyrydinium salts

  摘要：

  一种以钌催化的光氧还偶联反应成功地将取代的N-芳基四氢异喹啉（THIQs）与不同的台阶稳定吡啶盐成功地结合，快速获得1-苄基-THIQs。此外，次烷基和烯丙基基团也成功地通过相同的方法引入。此外，THIQ底物中通常应用的N-苯基基团可以被可裂解的p-甲氧基苯基（PMP）基团取代，并且成功地展示了N-去保护。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.74

文献信息

• Rapid Assessment of the Reaction‐Condition‐Based Sensitivity of Chemical Transformations
  作者：Lena Pitzer、Felix Schäfers、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201901935

  日期：2019.6.17

  clear overview of the sensitivity of reactions to key parameters is highly desirable. Herein, the development of such a method is described. The intuitive, standardized presentation of the results in a radar diagram enables the sensitivity of a protocol to be rapidly assessed. This method was applied to five different visible‐light‐mediated photochemical reactions, and the results were correlated to

  非常需要一个系统的，用户友好的评估工具，该工具可以清晰地概述反应对关键参数的敏感性。在此，描述了这种方法的发展。在雷达图中直观，标准化地显示结果，可以快速评估协议的敏感性。该方法应用于五种不同的可见光介导的光化学反应，其结果与潜在机理相关。最终，我们认为该评估将有助于增加对新合成方法的吸收及其可重复性。
• Deaminative Borylation of Aliphatic Amines Enabled by Visible Light Excitation of an Electron Donor-Acceptor Complex
  作者：Frederik Sandfort、Felix Strieth-Kalthoff、Felix J. R. Klauck、Michael J. James、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201804246

  日期：2018.11.22

  strategy for the borylation of aliphatic primary amines is described. Alkyl radicals derived from the single‐electron reduction of redox‐active pyridinium salts, which can be isolated or generated in situ, were borylated in a visible light‐mediated reaction with bis(catecholato)diboron. No catalyst or further additives were required. The key electron donor–acceptor complex was characterized in detail

  描述了用于脂族伯胺的硼化的脱氨基策略。氧化还原活性吡啶鎓盐的单电子还原衍生的烷基自由基，可以在与双（邻苯二酚）二硼的可见光介导的反应中被硼化，可以原位分离或原位生成。不需要催化剂或其他添加剂。通过实验和计算研究，对关键的电子供体-受体复合体进行了详细表征。天然产物和药物分子的后期功能化证明了这种温和方案的合成潜力。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Carboxylic Acid Derivatives with Pyridinium Salts via C–N Bond Cleavage
  作者：Feba Thomas Pulikottil、Ramadevi Pilli、Rohith Valavil Suku、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00554

  日期：2020.4.17

  The electrophile–electrophile cross-coupling of carboxylic acid derivatives and alkylpyridinium salts via C–N bond cleavage is developed. The method is distinguished by its simplicity and steers us through a variety of functionalized ketones in good to excellent yields. Besides acid chlorides, carboxylic acids were also employed as acylating agents, which enabled us to incorporate acid-sensitive functional

  羧酸衍生物和烷基吡啶鎓盐通过C–N键断裂的亲电-亲电交叉偶联得到了发展。该方法以其简单性而著称，可指导我们选择各种功能化的酮，产率高至优异。除酰氯外，羧酸还用作酰化剂，这使我们能够结合酸敏感性官能团，例如MOM，BOC和乙缩醛。使用TEMPO进行的对照实验揭示了一个基本途径。
• C–H Alkylation of Aldehydes by Merging TBADT Hydrogen Atom Transfer with Nickel Catalysis
  作者：Vetrivelan Murugesan、Anirban Ganguly、Ardra Karthika、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01716

  日期：2021.7.16

  functionalization is a challenging but powerful tool in organic synthesis. Polarity-matched and sterically controlled hydrogen atom transfer (HAT) provides an excellent opportunity for site-selective functionalization. As such, the dual Ni/photoredox system was successfully employed to generate acyl radicals from aldehydes via selective formyl C–H activation and subsequently cross-coupled to generate ketones, a ubiquitous

  催化剂控制的位点选择性 C-H 功能化是有机合成中具有挑战性但功能强大的工具。极性匹配和空间控制的氢原子转移 (HAT) 为位点选择性功能化提供了极好的机会。因此，双镍/光氧化还原系统成功地用于通过选择性甲酰基 C-H 活化从醛生成酰基自由基，随后交叉偶联生成酮，这是绝大多数天然和生物活性分子中普遍存在的结构基序。然而，仅开发了少数限制使用芳基卤化物的例子。鉴于胺的广泛可用性，我们首次使用经济的镍和 TBADT 催化剂通过 C-N 键断裂开发了交叉偶联反应。一系列烷基和芳基醛与苄基和烯丙基吡啶盐交叉偶联，以提供具有广谱官能团耐受性的酮。即使在α-亚甲基羰基或α-氨基/氧基亚甲基存在下，也获得了对甲酰基C-H键的高区域选择性。
• Sulfinates from Amines: A Radical Approach to Alkyl Sulfonyl Derivatives via Donor–Acceptor Activation of Pyridinium Salts
  作者：Jonathan A. Andrews、Loïc R. E. Pantaine、Christopher F. Palmer、Darren L. Poole、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03194

  日期：2021.11.5

  Synthetically versatile alkyl sulfinates can be prepared from readily available amines, using Katritzky pyridinium salt intermediates. In a catalyst-free procedure, primary, secondary, and benzylic alkyl radicals are generated by photoinduced or thermally induced single-electron transfer (SET) from an electron donor–acceptor (EDA) complex, and trapped by SO2 to generate sulfonyl radicals. Hydrogen

  合成通用的烷基亚磺酸盐可以使用卡特里茨基吡啶鎓盐中间体从容易获得的胺制备。在无催化剂的过程中，伯、仲和苄基烷基自由基是通过光诱导或热诱导单电子转移 (SET) 从电子供体 - 受体 (EDA) 复合物产生的，并被 SO 2捕获以产生磺酰基自由基。来自 Hantzsch 酯的氢原子转移 (HAT) 产生烷基亚磺酸盐产物，用于制备一系列与药物化学相关的含磺酰基基序。