N'-[(6E)-2-[(E)-2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]-6-[(2E)-2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexen-1-yl]-N'-[3-(2-methylpiperidin-1-yl)propyl]-N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]pentanediamide;chloride | 1314229-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'-[(6E)-2-[(E)-2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]-6-[(2E)-2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexen-1-yl]-N'-[3-(2-methylpiperidin-1-yl)propyl]-N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]pentanediamide;chloride
• CAS: 1314229-63-4
• 化学式: C₅₆H₈₀N₅O₇*Cl
• 分子量: 970.733
• InChiKey: KUUVZFOAQYOSIV-UJYCKWSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[[(6E)-2-[(E)-2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]-6-[(2E)-2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexen-1-yl]-[3-(2-methylpiperidin-1-yl)propyl]amino]-5-oxopentanoic acid;chloride 、 D-glucosamine hydrochloride 在 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以68%的产率得到N'-[(6E)-2-[(E)-2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]-6-[(2E)-2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexen-1-yl]-N'-[3-(2-methylpiperidin-1-yl)propyl]-N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]pentanediamide;chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a cell-permeable near-infrared fluorescent deoxyglucose analogue for cancer cell imaging

  摘要：

  我们报告了一种新型近红外荧光脱氧葡萄糖类似物 CyNE 2-DG 的合成和表征。在不同细胞系中进行的实验表明，CyNE 2-DG 可被癌细胞优先吸收，并能与未标记的 D-葡萄糖有效竞争。细胞成像实验证明 CyNE 2-DG 的细胞渗透性优于近红外标准 IRDye 800CW 2-DG，并验证了它在近红外区域癌细胞成像中的应用。

  DOI：

  10.1039/c1ob05519d