nitro-(11)C-methane | 119118-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: nitro-(11)C-methane
• 英文别名: nitro[(11)C]methane；(11)C-nitromethane；nitro(11)C-methane；nitro-[11C]methane；[11C]nitromethane；11C-nitromethane；nitro(111C)methane
• CAS: 119118-03-5
• 化学式: CH₃NO₂
• 分子量: 60.0293
• InChiKey: LYGJENNIWJXYER-BJUDXGSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nitro-(11)C-methane 生成 nitro[1-11C]benzene
  参考文献：
  名称：

  Steinbach J., Maeding P., Fuechtner F., Johannsen B., J. Labell. Compounds and Radiopharm, 36 (1995) N 1, S 33-41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 在 silver(I) nitrite 作用下， 生成 nitro-(11)C-methane
  参考文献：
  名称：

  N.C.A. 11C-labelling of benzenoid compounds in ring positions: Synthesis of nitro-[1-11C]benzene and [1-11C]aniline

  摘要：

  该论文描述了首个用于对具备进一步衍生化活性基团的苯环类化合物进行n.c.a 11C-环标记的方法，该方法利用已知的六电子环化将己三烯系统同步转化为芳香族化合物的原理。由回旋加速器产生的[11C]二氧化碳制备的硝基[11C]甲烷(1)，在叔丁基钾的存在下与5-二甲氨基戊-2,4-二烯基二甲基铵高氯酸盐(2)反应，形成6-硝基-1-二甲氨基[6-11C]己三烯(3)，随后在升温条件下环化/芳香化成硝基[1-11C]苯(4)。从1开始，在7分钟内获得了放射化学纯度约为92%、平均比放射性为1 Ci/μmol的硝基[1-11C]苯。相对于[11C]CO2，4的可重复放射化学产率(衰变校正)为80±5%。通过在上述反应混合物中加热与水溶液Na2S反应，将4还原，得到放射化学纯度约为81%的[1-11C]苯胺(5)。相对于[11C]CO2，5的可重复放射化学产率(衰变校正)为65±5%，从1开始的合成时间为18分钟。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360104

文献信息

• Nitroaldol reaction of nitro[11C]methane to form 2-(hydroxymethyl)-2-nitro[2-11C]propane-1,3-diol and [11C]Tris
  作者：Koichi Kato、Ming-Rong Zhang、Katsuyuki Minegishi、Nobuki Nengaki、Makoto Takei、Kazutoshi Suzuki

  DOI：10.1002/jlcr.1833

  日期：2011.3

  The nitroaldol reaction of nitro[11C]methane and formaldehyde, which yields 2-(hydroxymethyl)-2-nitro[2-11C]propane-1,3-diol, is explored. The fluoride-ion-assisted nitroaldol reaction using (C4H9)4NF was rapid and provided the desired nitrotriol in more than 97% radiochemical conversion (decay-corrected) in 3 min at room temperature. Neither 2-nitro[2-11C]ethanol nor 2-nitro[2-11C]propane-1,3-diol was observed under the reaction conditions. The preparation of 2-amino-2-(hydroxymethyl)-[2-11C]propane-1,3-diol ([11C]Tris) was described, which was followed by the nitro-group reduction using NiCl2 and NaBH4 in aqueous MeOH. The decay-corrected radiochemical conversion to [11C]Tris was 68.0±6.5% in two steps. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  对硝基[11C]甲烷和甲醛的硝基阿尔多反应进行了探讨，生成2-(羟甲基)-2-硝基[2-11C]丙烷-1,3-二醇。采用(C4H9)4NF辅助的氟离子硝基阿尔多反应快速进行，在室温下3分钟内实现了超过97%的放射化学转化（衰变校正）并获得了所需的硝基三醇。在反应条件下未观察到2-硝基[2-11C]乙醇或2-硝基[2-11C]丙烷-1,3-二醇。描述了2-氨基-2-(羟甲基)-[2-11C]丙烷-1,3-二醇（[11C]Tris）的制备，随后进行了硝基的还原，采用NiCl2和NaBH4在水醇中进行。经过两步反应，衰变校正的放射化学转化率为68.0±6.5%至[11C]Tris。版权©2010 John Wiley & Sons, Ltd.
• Purification of [¹¹C]nitromethane for use in asymmetric nitroaldol reactions
  作者：Sven Åke Gustavsson、Koichi Kato、Bengt Långström

  DOI：10.1002/jlcr.787

  日期：2003.12

  [11C]Nitromethane was prepared by modifying previously published procedures. Nitrogen oxides contaminating the [11C]nitromethane were removed by a heated sodium carbonate plug. An asymmetric nitroaldol reaction was performed using a lanthanum–lithium–(R)-binol (LLB) complex as catalyst. 1-Nitro-4-phenylbutan-2-ol was produced in a reaction between [11C]nitromethane and 3-phenyl-propionaldehyde in 16% enantiomeric excess (e.e.) and a radiochemical yield of 23%. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  [11C]硝基甲烷是通过修改以前公布的程序制备的。用加热的碳酸钠塞去除污染[11C]硝基甲烷的氮氧化物。使用镧-锂-(R)-binol (LLB) 复合物作为催化剂，进行了不对称硝基甲醇反应。在[11C]硝基甲烷和 3-苯基丙醛的反应中生成了 1-硝基-4-苯基丁-2-醇，对映体过量率为 16%，放射化学收率为 23%。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• 11C-labelling of heterocyclic aromatic compounds in ring positions: synthesis of [2-11C]indole
  作者：J. Zessin、J. Steinbach

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199807)41:7<669::aid-jlcr113>3.0.co;2-0

  日期：1998.7

  involves the synthesis of β,2-dinitro-[β- 11 C]styrene 3 by condensation of nitro-[ 11 C]methane 1 with 0-nitrobenzaldehyde 2. This reaction was carried out either in ethanol with sodium hydroxide as a catalyst or in glacial acetic acid with ammonium acetate. The subsequent reduction of β,2-dinitro-[β- 11 C]styrene 3 using titanium(III) chloride yielded [2- 11 C]indole 4. The synthesis time was 22 min

  已开发出用于 11 C 标记吲哚环的第一种合成方法。该路线涉及通过硝基-[ 11 C] 甲烷 1 与 0-硝基苯甲醛 2 的缩合合成 β,2-二硝基-[β- 11 C] 苯乙烯 3。该反应在乙醇中进行，氢氧化钠作为催化剂或在冰醋酸中加醋酸铵。随后使用氯化钛 (III) 还原 β,2-二硝基-[β- 11 C] 苯乙烯 3 生成 [2- 11 C] 吲哚 4。合成时间为 22 分钟，从硝基-[ 11 C] 甲烷开始1.
• Synthesis of ¹¹C-Radiolabeled Eribulin as a Companion Diagnostics PET Tracer for Brain Glioblastoma
  作者：Takashi Niwa、Tsuyoshi Tahara、Charles E. Chase、Francis G. Fang、Takayoshi Nakaoka、Satsuki Irie、Emi Hayashinaka、Yasuhiro Wada、Hidefumi Mukai、Kenkichi Masutomi、Yasuyoshi Watanabe、Yilong Cui、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/bcsj.20220335

  日期：2023.3.15

  The successful 11C-radiolabeling of eribulin, an analog of the marine natural product halichondrin B, and an approved anticancer drug for the treatment of breast cancer and liposarcoma, is reported. A rapid sequence involving a nitroaldol reaction with [11C]nitromethane and subsequent reduction of the nitro group enabled the introduction of a carbon-11 atom at the C35-position of eribulin. Optimization of the reaction and purification conditions led to a reproducible synthetic method for [35-11C]eribulin with 248 ± 104 MBq of radioactivity, 88.2 ± 5.8% radiochemical purity, and 132 ± 32 MBq/nmol molar activity. The total synthetic time was 38.0 ± 1.3 min (n = 12). PET imaging using mice bearing brain tumors revealed a specific accumulation of [35-11C]eribulin in tumors without any significant metabolic changes. These results indicate the applicability of [35-11C]eribulin for the quantitative measurement of eribulin migration into tumor tissue, which would be beneficial for exploring the application of eribulin for glioblastoma treatment and estimating the appropriate dosage for each patient.

  本文报道了依立布林（一种海洋天然产物海藻糖B的类似物，一种已获批准的乳腺癌和脂肪肉瘤治疗药物）的11C放射性标记成功。通过硝基醛反应与[11C]硝基甲烷的快速序列，以及随后硝基基团的还原，在依立布林的C35位引入了碳-11原子。反应和纯化条件的优化，为[35-11C]依立布林提供了可重复的合成方法，其放射性为248±104MBq，放射化学纯度为88.2±5.8%，摩尔活性为132±32MBq/nmol。总合成时间为38.0±1.3分钟（n=12）。使用患有脑肿瘤的小鼠进行的PET成像显示，[35-11C]依立布林在肿瘤中具有特定的积累，且无任何明显的代谢变化。这些结果表明，[35-11C]依立布林可用于定量测量依立布林向肿瘤组织的迁移，这将有助于探索依立布林在胶质母细胞瘤治疗中的应用，并评估每位患者的适当剂量。
• N.C.A. 11C-labelling of benzenoid compounds in ring positions: synthesis of 3-nitro-[3-11C]toluene and 4-nitro-[4-11C]toluene and their corresponding toluidines
  作者：P. Mäding、J. Steinbach

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199807)41:7<647::aid-jlcr114>3.0.co;2-5

  日期：1998.7