(3aS,4S,6S,7aS)-4-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carbaldehyde | 78462-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aS,4S,6S,7aS)-4-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carbaldehyde
• CAS: 78462-77-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: QHVAFSKCRQWTCG-JBDRJPRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,7aS)-4-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carbaldehyde 在 potassium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (3aS,4S,6S,7aS)-6-((R)-2-Benzenesulfonyl-1-methyl-ethyl)-4-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  从 D-甘露糖中制备光活性中间体的美登醇类化合物的合成研究

  摘要：

  美登素的光学活性中间体（15 和 23）是由 D-甘露糖通过甲基锂的杂共轭加成作为关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.457
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-4-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aS,4S,6S,7aS)-4-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  ADP-β-l-甘油-d-甘露-庚糖6-差向异构酶催化反应的机理

  摘要：

  ADP-l-甘油-d-甘露糖-庚糖 6-差向异构酶 (AGME, RfaD) 是一种细菌酶，参与脂多糖生物合成并相互转化 ADP-β-l-甘油-d-甘露糖-庚糖 (ADP-l,d -Hep) 与 ADP-β-d-甘油-d-甘露糖-庚糖 (ADP-d,d-Hep)。已知 AGME 需要紧密结合的 NADP+ 辅因子才能发挥活性，并且可能采用一种涉及底物瞬时氧化的机制。四种机制可能性被认为涉及庚糖核苷酸的 C-7''、C-6'' 或 C-4'' 处的瞬时氧化。在这项贡献中，溶剂同位素掺入研究和替代底物的使用为直接在 C-6' ' 上涉及非立体特异性氧化/还原的机制提供了强有力的证据。发现差向异构化在没有任何可检测的溶剂衍生的氘或 18O-同位素掺入产物的情况下进行。这反对涉及碳质子转移或脱水/再水化事件的机制。此外，发现脱氧类似物 7''-脱氧-ADP-1,d-Hep 和 4''-脱氧-ADP-1

  DOI：

  10.1021/ja0485659