5-((phenylsulfonyl)methylene)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)furan-2(5H)-one | 1187316-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((phenylsulfonyl)methylene)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)furan-2(5H)-one
• CAS: 1187316-16-0
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₄S
• 分子量: 318.273
• InChiKey: VITIGBVMRAJFNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((phenylsulfonyl)methylene)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)furan-2(5H)-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到3-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-hydroxy-5-(phenylsulfonylmethyl)-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  由α，β-不饱和γ-内酯和肼合成（2,2,2-三氟乙基）取代的哒嗪-3（2 H）-酮和1,5-二氢吡咯-2-酮

  摘要：

  本文提出了α，β-不饱和γ-内酯从各种肼到2,2,2-三氟乙基取代的哒嗪-3（2 H）-one和1,5-二氢吡咯-2-酮的转化。研究了γ-内酯取代（硫烷基对磺酰基部分）和肼的性质（未取代，烷基或芳基取代）对反应结果的影响。使用1D NMR，IR，MS对所有新杂环进行了表征，并将其数据与两个报道的X射线衍射结构进行了比较。讨论了导致哒嗪3（2 H）-one和/或1,5-二氢吡咯-2-酮的两种可能的竞争途径。AB 从头DFT计算也以理顺几个实验结果进行。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.01.008
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl 4-oxo-2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pentanethioate 在 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-((phenylsulfonyl)methylene)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  在4-氨基喹啉的侧链中引入3-（2,2,2-三氟乙基）-γ-羟基-γ-内酰胺基。合成与抗疟活动

  摘要：

  在本文中，我们报告了衍生自4-氨基喹啉的两种系列氟烷基化γ-内酰胺类化合物的合成及抗疟疾特性，它们是用于治疗疟疾的有效化学治疗剂。通过分几步获得的这些分子导致鉴定出非常有效的结构，具有体外活性，可对19-50 nM范围内的可变敏感性（3D7和W2）恶性疟原虫克隆产生抗性，抗性指数在1.0-2.5范围内。此外，所选择的分子（50，51，58，60，63，70，72，74，78，81，84，和87）代表这两个系列的化合物，当针对浓度高达100μM的人脐静脉内皮细胞进行体外测试时，在体外未显示细胞毒性。最有前途的化合物（82和84）对氯喹敏感菌株3D7的IC 50值接近26和19 nM，对耐多药菌株W2的IC 50值接近49和42 nM。此外，发现两种模型化合物（50和70）在pH 7.4和5.2下可在48小时内保持稳定。总体而言，我们的初步数据表明此类结构包含有希望进一步研究的候选对象。

  DOI：

  10.1021/jm301076q