1-phenyltricyclo[3.3.1.1^3,7]decan-2-carboxylic acid | 856322-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyltricyclo[3.3.1.1^3,7]decan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Phenyladamantane-2-carboxylic acid
• CAS: 856322-62-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: ZDCNPYQQZPEHBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyltricyclo[3.3.1.1^3,7]decan-2-carboxylic acid 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New aminoadamantane derivatives with antiproliferative activity

  摘要：

  1-Benzyl-2-aminoadamantanes 2a-c, conformationally constrained aminoadamantanes 3a, b and 4 and diaminoadamantanes derivatives 5a-c, 6a-c were synthesized and tested as antiproliferative agents. The in vitro biological evaluation showed a significant difference in activity between 1-phenyl and 1-benzyl derivatives.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0798-7
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-adamantanone 在 Jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.05h， 生成 1-phenyltricyclo[3.3.1.1^3,7]decan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New aminoadamantane derivatives with antiproliferative activity

  摘要：

  1-Benzyl-2-aminoadamantanes 2a-c, conformationally constrained aminoadamantanes 3a, b and 4 and diaminoadamantanes derivatives 5a-c, 6a-c were synthesized and tested as antiproliferative agents. The in vitro biological evaluation showed a significant difference in activity between 1-phenyl and 1-benzyl derivatives.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0798-7

文献信息

• CH Bond Arylation of Diamondoids Catalyzed by Palladium(II) Acetate
  作者：Marta Larrosa、Sven Heiles、Jonathan Becker、Bernhard Spengler、Radim Hrdina

  DOI：10.1002/adsc.201600156

  日期：2016.6.30

  We have developed an effective approach to 1,2‐disubstituted diamondoids by palladium(II) acetate catalyzed functionalization of CH bond. Selective mono‐arylation of the adamantane framework was achieved using picolylamide as a directing group in yields up to 87 %. Kinetic studies in combination with deuterium labeling experiments, competitive experiments and mass spectrometry contribute to the mechanistic

  我们已经开发出一种有效的方法，可通过乙酸钯（II）催化CH键官能化来合成1,2-二取代的类金刚石。使用甲基吡啶酰胺作为指导基团可实现金刚烷骨架的选择性单芳基化，收率高达87％。在用氘标记实验，竞争性实验和质谱相结合的动力学研究有助于与C数的烷烃的芳基化过程的机制理解 H键相邻的定向基团。三氟甲磺酸酐促进该导向基团的环化反应生成咪唑并[1,5- a]吡啶衍生物。酸介导基团的去除提供了2-芳基类金刚石羧酸的接触途径，后者是合成各种生物活性化合物（候选药物）的常见前体。
• Organic polymer film and method for forming the same
  申请人：Aoi Nobuo

  公开号：US20070191585A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  A method for forming an organic polymer film includes a step of polymerizing a monomer including an adamantane derivative in which a substituent group having a carbon number of 1 or more, a functional group or a functional group bonded to a substituent group is bonded to at least the 1-, 3-, 5- and 7-positions of an adamantane skeleton.