9-chloronona-1,2-dien-4-yl acetate | 1435058-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-chloronona-1,2-dien-4-yl acetate
• CAS: 1435058-71-1
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO₂
• 分子量: 216.708
• InChiKey: AHELOOJPZGELPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloronona-1,2-dien-4-yl acetate 、 丙二酸二乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 diethyl 2-(9-chloronona-1,2-dien-4-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯的催化不对称烯丙基化与中央手性的产生。

  摘要：

  水在钯催化的丙二酸二乙酯与2，3-烯丙基乙酸酯的烯丙基化反应中起重要作用，以产生带有合成有用官能团的中心手性烯丙二酸酯（参见方案）。在室温下，在存在大量电子富集的联苯配体的情况下，形成的产品具有92％至96％  ee。

  DOI：

  10.1002/anie.201204346
• 作为产物：
  描述：

  8-chlorooct-1-yn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 9-chloronona-1,2-dien-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯的催化不对称烯丙基化与中央手性的产生。

  摘要：

  水在钯催化的丙二酸二乙酯与2，3-烯丙基乙酸酯的烯丙基化反应中起重要作用，以产生带有合成有用官能团的中心手性烯丙二酸酯（参见方案）。在室温下，在存在大量电子富集的联苯配体的情况下，形成的产品具有92％至96％  ee。

  DOI：

  10.1002/anie.201204346

文献信息

• 1,4-Iron Migration for Expedient Allene Annulations through Iron-Catalyzed C−H/N−H/C−O/C−H Functionalizations
  作者：Jiayu Mo、Thomas Müller、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201801324

  日期：2018.6.25

  C−H activation bears great potential for enabling sustainable molecular syntheses in a step‐ and atom‐economical manner, with major advances having been realized with precious 4d and 5d transition metals. In contrast, we employed earth abundant, nontoxic iron catalysts for versatile allene annulations through a unique C−H/N−H/C−O/C−H functionalization sequence. The powerful iron catalysis occurred

  甲烷活化具有巨大的潜力，可以逐步和原子经济的方式实现可持续的分子合成，而珍贵的4d和5d过渡金属已经取得了重大进展。相比之下，我们通过独特的CH / N-H / C-O / C-H官能化序列，使用了丰富的，无毒的铁催化剂进行通用的烯丙基环化反应。强大的铁催化作用甚至在室温下也可在无外部氧化剂的条件下发生，而详细的机械研究表明，前所未有的1,4-铁迁移机制可促进CH活化。