2-(1H-indol-3-yl)-4-methylphenylamine | 1134135-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-4-methylphenylamine
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)-4-methylaniline
• CAS: 1134135-75-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: JOMFKOAMDKFBFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)-4-methylphenylamine 、 4-甲氧基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-7H-indolo[2,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用改良的 Pictet-Spengler 反应合成 Isocryptolepine 生物碱及其相关骨架的新途径

  摘要：

  已经设计了使用改良的 Pictet-Spengler 反应合成具有抗疟活性的异隐藤碱生物碱的新途径。然后使用该策略基于生物碱的三种结构变体生成文库。基于这三种变体的化合物通常通过改进的 Pictet-Spengler 环化反应作为关键步骤分三步获得。环化所需的 C-2-、C-3- 或 N-1-连接的（氨基芳基）吲哚（8、12、13）是通过使用亲核取代或 Pd 基用邻卤代硝基苯处理相应的吲哚获得的化学（Heck/Suzuki 反应），然后还原硝基芳基官能团。然后对底物 8、12 和 13 进行 Pictet-Spengler 反应以提供多环结构，indolo-quinolines 4 和 19 以及 indolo-quinoxalines 20 在高产率和纯度方面具有三点多样性。用 CH3I 处理后的吲哚-喹啉 4a 中的一种以优异的产量提供了异隐萜生物碱。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800929
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-methyl-2-nitrophenyl)-1H-indole 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-(1H-indol-3-yl)-4-methylphenylamine
  参考文献：
  名称：

  使用改良的 Pictet-Spengler 反应合成 Isocryptolepine 生物碱及其相关骨架的新途径

  摘要：

  已经设计了使用改良的 Pictet-Spengler 反应合成具有抗疟活性的异隐藤碱生物碱的新途径。然后使用该策略基于生物碱的三种结构变体生成文库。基于这三种变体的化合物通常通过改进的 Pictet-Spengler 环化反应作为关键步骤分三步获得。环化所需的 C-2-、C-3- 或 N-1-连接的（氨基芳基）吲哚（8、12、13）是通过使用亲核取代或 Pd 基用邻卤代硝基苯处理相应的吲哚获得的化学（Heck/Suzuki 反应），然后还原硝基芳基官能团。然后对底物 8、12 和 13 进行 Pictet-Spengler 反应以提供多环结构，indolo-quinolines 4 和 19 以及 indolo-quinoxalines 20 在高产率和纯度方面具有三点多样性。用 CH3I 处理后的吲哚-喹啉 4a 中的一种以优异的产量提供了异隐萜生物碱。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800929

文献信息

• Chiral phosphoric acid-catalyzed regioselective synthesis of spiro aminals with quaternary stereocenters
  作者：Xin-Wei Wang、Mu-Wang Chen、Bo Wu、Baomin Wang、Boshun Wan、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152793

  日期：2021.2

  A chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective synthesis of spiro[indoline-3,6′-indolo[1,2-c]quinazolin]-2-ones has been developed by condensation/N-alkylation cascade from 2-(1H-indolyl)anilines and isatins, affording the spiro aminals with quaternary stereogenic centers with up to 93% ee. The protocol could be expanded to 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)aniline and a variety of pyrrole-derived

  通过2-/ （1H-吲哚基）缩合/ N-烷基化级联反应，开发了手性磷酸催化的螺[吲哚啉-3,6'-吲哚[1,2- c ]喹唑啉] -2-酮的对映选择性合成。苯胺和isatins，为螺旋螺旋动物提供了高达93％ee的四级立体生成中心。该方案可以扩展为2-（3,5-二甲基-1 H-吡咯-2-基）苯胺，并且还获得了多种吡咯衍生的螺手性缩醛胺，收率高（71–91％），具有出色的对映选择性（89％-94％ee）。