5-methyl-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazole | 2160-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-methyl-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazole
• 英文别名: 5-methyl-4-nitrobenzo-2,1,3-selenadiazole；5-methyl-4-nitro-benzo[1,2,5]selenadiazole；5-Methyl-4-nitro-benzo[1,2,5]selenadiazol；4-Nitro-5-methyl-benzo-2,1,3-selenadiazol；5-Methyl-4-nitrobenzo[c][1,2,5]selenadiazole
• CAS: 2160-10-3
• 化学式: C₇H₅N₃O₂Se
• 分子量: 242.096
• InChiKey: PNEFIUKGQYQFHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazole 在 57percent aq. HI 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-甲基-4-硝基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  A Novel Series of Highly Potent Benzimidazole-Based Microsomal Triglyceride Transfer Protein Inhibitors

  摘要：

  A series of benzimidazole-based analogues of the potent MTP inhibitor EMS-201038 were discovered. Incorporation of an unsubstituted benzimidazole moiety in place of a piperidine group afforded potent inhibitors of MTP in vitro which were weakly active in vivo. Appropriate substitution on the benzimidazole ring, especially with small alkyl groups, led to dramatic increases in potency, both in a cellular assay of apoB secretion and especially in animal models of cholesterol lowering. The most potent in this series, 3g (BMS-212122), was significantly more potent than EMS-201038 in reducing plasma lipids (cholesterol, VLDL/LDL, TG) in both hamsters and cynomolgus monkeys.

  DOI：

  10.1021/jm000494a
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-benzo[1,2,5]selenadiazole 在 四磷十氧化物 、 水 、 硝酸 作用下， 以93%的产率得到5-methyl-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并-2,1,3-硒代二唑硝化及其还原为邻苯二胺的改进方法

  摘要：

  提出了一种在室温下使用溶于甲磺酸和五氧化二磷混合物中的硝酸硝化苯并-2,1,3-硒代二唑的方法。当使用硫酸作为溶剂时观察到的氟化物的S N 2Ar置换得到防止，并且产率高。可以使用硝酸钠代替硝酸，而不会损失产率。硝化后，将2,1,3-硒代二唑环用氢碘酸裂解，得到3-硝基-邻-苯二胺。该方法适用于4-氟-3-硝基苯-1，2-二胺的多克制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410629

文献信息

• A Useful Methodology for the Synthesis of 2-Methyl-4-nitrobenzimidazoles
  作者：Wei Tian、Spiros Grivas

  DOI：10.1055/s-1992-26359

  日期：——

  Cyclocondensation of 3-nitro-1,2-benzenediamines 2 with 2,4-pentanedione provides a convenient route for the preparation of 2-methyl-4-nitrobenzimidazoles 3. A discrepancy in the literature regarding the 5-chloro-, 5-methoxy- and 5-methyl derivatives of the title compounds is discussed.

  3-硝基-1,2-苯二胺2与2,4-戊二酮的环化缩合反应提供了一种制备2-甲基-4-硝基苯并咪唑3的简便方法。本文讨论了关于标题化合物的5-氯代、5-甲氧基和5-甲基衍生物的文献中存在的不一致性。
• CONFORMATIONALLY RESTRICTED AROMATIC INHIBITORS OF MICROSOMAL TRIGLYCERIDE TRANSFER PROTEIN AND METHOD
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0904262B1

  公开（公告）日：2004-04-21
• Investigations in the field of 2, 1,3-thiadiazole and 2, 1,3-selenadiazole
  作者：V. G. Pesin、V. A. Sergeev、A. G. Nesterova

  DOI：10.1007/bf00478084

  日期：——
• El'tsov; Selitrenikov; Rtishchev, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 2, p. 285 - 294
  作者：El'tsov、Selitrenikov、Rtishchev

  DOI：——

  日期：——
• Notes - Structure of 2,1,3-Benzoselenadiazole and Its Derivatives. III. Preparation and Absorption Spectra of 5-Styryl-4-nitro-2,1,3-benzoselenenadiazoles
  作者：Eugene Sawicki、Albert Carr

  DOI：10.1021/jo01098a602

  日期：1958.4

表征谱图