雌二醇-7alpha-丁酸 | 55592-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雌二醇-7alpha-丁酸
• 英文名称: 7α-(3'-carboxypropyl)-17β-estradiol
• 英文别名: 4-[(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-yl]butanoic acid
• CAS: 55592-40-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: CREQPSVLNJPFSL-HHZNEMGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雌二醇-7alpha-丁酸 、 3-[9-({{[4-N-(2-aminoethyl)aza]-4-oxobutyl}[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}carbonyl)-10-acridiniumyl]-1-propanesulfonate 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以57%的产率得到3-[9-({(4-{[2-({4-[(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenenthren-7-yl]butanoyl}amino)ethyl]amino}-4-oxobutyl)[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}carbonyl)-10-acridiniumyl]-1-propanesulfonat
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of chemiluminescent estradiol conjugates by using a surface plasmon resonance detector

  摘要：

  A series of chemiluminescent 17 beta-estradiol probes were synthesized. Relative equilibrium dissociation constants (K-D) for the interaction of an anti-E-2 Fab fragment for the probes in solution were evaluated using a single E-2-analog biosensor surface on a BIAcore surface plasmon resonance instrument. The results show the antibody fragment binds all chemiluminescent conjugates tested with high affinity showing only minor preferences for site of substitution (C6 versus C7), stereochemistry (alpha versus beta), or linker moiety. (C) 2000 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00091-x
• 作为产物：
  描述：

  4-[(7S,8R,9S,13S,14S,17S)-13-Methyl-6-oxo-3,17-bis-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl]-butyraldehyde 在 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二异丁腈 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 雌二醇-7alpha-丁酸
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of 7α-(3′-carboxypropyl)estradiol from a noncontrolled substance

  摘要：

  Alkylation of 3,17 beta-bis(2-trimethylsilyl)ethoxymethyl-1,3,5(10) estratriene-6-one (2) with 5-bromo-1-pentene using NaHMDS in THF afforded 3,17 beta-bis(2-trimethylsilyl)ethoxymethyl-7-alpha-(4'-pentenyl)-1,3,5(10)estratriene-6-one (3) in excellent stereoselectivity (>95% epimeric excess. Functionalization of the side chain in compound 3 was accomplished via ozonolysis, oxidation and esterification to give 5 in 72% yield. The reduction of ester (5) using NaBH4 in MeOH afforded the corresponding 6 alpha-hydroxy compound (6) as a single isomer in 72% yield. The hydroxyl group in 6 was removed by converting to the corresponding xanthate (7) followed by reduction using n-Bu3SnH to afford 8 in good yield. Finally, the SEM protective groups in 8 were removed, after which the ester function was hydrolyzed with LiOH to give 7 alpha-(3'-carboxypropyl)estradiol (10), in 10.6% overall yield from 3. (C) 1997 by Elsevier Science Inc.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00088-3

文献信息

• Synthese und Eigenschaften fluoreszierender Estradiol-Derivate
  作者：Brigitte Mühlenbruch、Friedhelm Kirmeier、Hermann J. Roth

  DOI：10.1002/ardp.19863190303

  日期：——

  Pyrrolinon‐Derivat 4 und mit Fluoresceinisothiocyanat zu Estradiol‐7α‐butyl‐fluoresceinylthiocarbamid (5). Fluoreszenzmessungen ergeben, daß die Konjugate in Konzentrationen von weniger als 1 nmol/ml noch gut nachweisbar sind. In Kompetitionsversuchen erfolgt eine 50proz. Verdrängung von [3H]‐Estradiol vom cytosolischen Estrogenrezeptor in Konzentrationen von 5 × 10−7mol/l durch 3, 1 × 10−6mol/l durch 4 und 1,8 ×

  17β-雌二醇-7α-丁酸 (1) 与荧光素胺偶联，并加入二环己基碳二亚胺，形成雌二醇-7α-丁酸-荧光素酰胺 (3)。17β-雌二醇-7α-丁胺 (2) 与荧光胺反应形成相应的吡咯啉酮衍生物 4，并与异硫氰酸荧光素反应形成雌二醇-7α-丁基荧光素硫脲 (5)。荧光测量表明，在低于 1 nmol / ml 的浓度下仍可轻松检测到缀合物。在竞争试验中，50%。[3H]-雌二醇从细胞溶质雌激素受体的置换浓度为 5 × 10−7 mol / l × 3、1 × 10−6 mol / l × 4 和 1.8 × 10−7 mol / l × 5。