(2R,6S)-7-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6-dimethyl-1-heptyl p-toluenesulfonate | 92934-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-7-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6-dimethyl-1-heptyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: (2R,6S)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,6-dimethyl-1-heptyl p-toluenesulfonate；[(2R,6S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethylheptyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 92934-94-6
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄SSi
• 分子量: 428.709
• InChiKey: CZNJOUHIJGDBRH-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-7-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6-dimethyl-1-heptyl p-toluenesulfonate 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2R^*,6R^*)-2,6,10-trimethylundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非循环立体选择。15.连续的醛醇-claisen作为1，5-立体定向的方法。维生素E侧链的全合成

  摘要：

  醇1，α生育酚的侧链，已经在涉及羟醛缩合-Claisen重排顺序的立体选择性路线被合成。合成需要11个步骤，并产生1在17％的总收率。甲互补序列使用试剂14提供异构体18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88423-3
• 作为产物：
  描述：

  erythro-2-methyl-3-hydroxy-4-pentenoic acid 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,6S)-7-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6-dimethyl-1-heptyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  非循环立体选择。15.连续的醛醇-claisen作为1，5-立体定向的方法。维生素E侧链的全合成

  摘要：

  醇1，α生育酚的侧链，已经在涉及羟醛缩合-Claisen重排顺序的立体选择性路线被合成。合成需要11个步骤，并产生1在17％的总收率。甲互补序列使用试剂14提供异构体18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88423-3

文献信息

• 1,5-Acyclic stereoselection. The stereocontrolled synthesis of optically active vitamin E fourteen-carbon side chain alcohol
  作者：Gervais Bérubé、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v84-267

  日期：1984.8.1

  The Diels–Alder product 3 was first transformed into the symmetrical nine-membered cyclic carbonate 8. Reaction of 8 with l-(−)-α-methylbenzylamine (12) yielded a mixture of optically active diastereoisomeric urethanes 9a (9, R = H, R′ = C₆H₅CHCH₃NHCO—) and 9b (9, R = C₆H₅CHCH₃NHCO—, R′ = H) which were separated and respectively converted into 11a and 11b. Compounds 11a and 11b were then transformed respectively into the optically active side chain alcohol 2 (R = H) of vitamine E (1).

  Diels-Alder产物3首先转化为对称的九元环碳酸酯8。8与l-(−)-α-甲基苄胺（12）反应生成了光学活性的二对映异构尿素衍生物9a（9，R = H，R′ = C6H5CHCH3NHCO—）和9b（9，R = C6H5CHCH3NHCO—，R′ = H），分离并分别转化为11a和11b。化合物11a和11b随后分别转化为维生素E（1）的光学活性侧链醇2（R = H）。
• Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol
  作者：Clayton H. Heathcock、Bruce L. Finkelstein、Esa T. Jarvi、Peggy A. Radel、Cheri R. Hadley

  DOI：10.1021/jo00244a017

  日期：1988.4
• Berube; Deslongchamps, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, vol. No. 1, # 1, p. 103 - 115
  作者：Berube、Deslongchamps

  DOI：——

  日期：——
• HEATHCOCK, CLAYTON H.;FINKELSTEIN, BRUCE L.;JARVI, ESA T.;RADEL, PEGGY A.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1922-1942
  作者：HEATHCOCK, CLAYTON H.、FINKELSTEIN, BRUCE L.、JARVI, ESA T.、RADEL, PEGGY A.+

  DOI：——

  日期：——