4-吗啉乙酰胺,N-[4-(4-硝基苯基)-2-噻唑基]- | 105602-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-吗啉乙酰胺,N-[4-(4-硝基苯基)-2-噻唑基]-
• 英文名称: 2-(morpholinoacetamido)-4-p-nitrophenylthiazole
• 英文别名: 2-(morpholin-4-yl)-N-(4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-yl)acetamide；2-morpholino-N-(4-(4-nitrophenyl)thiazol-2-yl)acetamide；2-morpholin-4-yl-N-[4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 105602-45-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 348.382
• InChiKey: SXXIOXSYOLCVST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吗啉乙酰胺,N-[4-(4-硝基苯基)-2-噻唑基]- 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-bromo-N-(4-(2-(2-(morpholin-4-yl)acetamido)-1,3-thiazol-4-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2,4-disubstituted thiazole amide derivatives as anticancer agent

  摘要：

  合成了一系列新型2,4-二取代噻唑酰胺衍生物，并测试了它们的抗增殖活性。其中一些化合物表现出良好的抗增殖活性，特别是在HT29细胞中。在这些化合物中，化合物5b对A549、HeLa、HT29和Karpas299细胞的IC50值分别为8.64、6.05、0.63和13.87μM。西方印迹分析和对接研究为进一步优化化合物5b作为潜在的c-Met抑制剂提供了重要线索。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0587-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(对硝基苯)噻唑 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-吗啉乙酰胺,N-[4-(4-硝基苯基)-2-噻唑基]-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2,4-disubstituted thiazole amide derivatives as anticancer agent

  摘要：

  合成了一系列新型2,4-二取代噻唑酰胺衍生物，并测试了它们的抗增殖活性。其中一些化合物表现出良好的抗增殖活性，特别是在HT29细胞中。在这些化合物中，化合物5b对A549、HeLa、HT29和Karpas299细胞的IC50值分别为8.64、6.05、0.63和13.87μM。西方印迹分析和对接研究为进一步优化化合物5b作为潜在的c-Met抑制剂提供了重要线索。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0587-3

文献信息

• Okhubo, Mitsuru; Kuno, Atsushi; Nakanishi,Isao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1995, vol. 43, # 9, p. 1497 - 1504
  作者：Okhubo, Mitsuru、Kuno, Atsushi、Nakanishi,Isao、Takasugi, Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• Lakhan; Rai, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 10, p. 788 - 793
  作者：Lakhan、Rai

  DOI：——

  日期：——
• LAKHAN R.; RAI B. J., FARMACO. ED. SCI., 41,(1986) N 10, 788-793
  作者：LAKHAN R.、 RAI B. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of 2,4-disubstituted thiazole amide derivatives as anticancer agent
  作者：Zhi-Hua Zhang、Hong-Mei Wu、Sai-Nan Deng、Rui-Xia Chai、Muriira Cyrus Mwenda、Yuan-Yuan Peng、Dong Cai、Yu Chen

  DOI：10.1007/s11696-018-0587-3

  日期：2019.2

  A series of novel 2,4-disubstituted thiazole amide derivatives were synthesized, and their antiproliferative activities were tested. Some of these compounds displayed good antiproliferative activity, especially for HT29 cell. Among these compounds, compound 5b inhibits A549, HeLa, HT29 and Karpas299 cells with IC50 values of 8.64, 6.05, 0.63 and 13.87 μM, respectively. The western blot analysis and docking study provide important clues for further optimization of compound 5b as a potential c-Met inhibitor.

  合成了一系列新型2,4-二取代噻唑酰胺衍生物，并测试了它们的抗增殖活性。其中一些化合物表现出良好的抗增殖活性，特别是在HT29细胞中。在这些化合物中，化合物5b对A549、HeLa、HT29和Karpas299细胞的IC50值分别为8.64、6.05、0.63和13.87μM。西方印迹分析和对接研究为进一步优化化合物5b作为潜在的c-Met抑制剂提供了重要线索。