4-吗啉乙酰胺,N-[4-(4-硝基苯基)-2-噻唑基]- | 105602-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-吗啉乙酰胺,N-[4-(4-硝基苯基)-2-噻唑基]-
• 英文名称: 2-(morpholinoacetamido)-4-p-nitrophenylthiazole
• 英文别名: 2-(morpholin-4-yl)-N-(4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-yl)acetamide；2-morpholino-N-(4-(4-nitrophenyl)thiazol-2-yl)acetamide；2-morpholin-4-yl-N-[4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 105602-45-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 348.382
• InChiKey: SXXIOXSYOLCVST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吗啉乙酰胺,N-[4-(4-硝基苯基)-2-噻唑基]- 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-bromo-N-(4-(2-(2-(morpholin-4-yl)acetamido)-1,3-thiazol-4-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2,4-disubstituted thiazole amide derivatives as anticancer agent

  摘要：

  合成了一系列新型2,4-二取代噻唑酰胺衍生物，并测试了它们的抗增殖活性。其中一些化合物表现出良好的抗增殖活性，特别是在HT29细胞中。在这些化合物中，化合物5b对A549、HeLa、HT29和Karpas299细胞的IC50值分别为8.64、6.05、0.63和13.87μM。西方印迹分析和对接研究为进一步优化化合物5b作为潜在的c-Met抑制剂提供了重要线索。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0587-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(对硝基苯)噻唑 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-吗啉乙酰胺,N-[4-(4-硝基苯基)-2-噻唑基]-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2,4-disubstituted thiazole amide derivatives as anticancer agent

  摘要：

  合成了一系列新型2,4-二取代噻唑酰胺衍生物，并测试了它们的抗增殖活性。其中一些化合物表现出良好的抗增殖活性，特别是在HT29细胞中。在这些化合物中，化合物5b对A549、HeLa、HT29和Karpas299细胞的IC50值分别为8.64、6.05、0.63和13.87μM。西方印迹分析和对接研究为进一步优化化合物5b作为潜在的c-Met抑制剂提供了重要线索。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0587-3

文献信息

• Okhubo, Mitsuru; Kuno, Atsushi; Nakanishi,Isao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1995, vol. 43, # 9, p. 1497 - 1504
  作者：Okhubo, Mitsuru、Kuno, Atsushi、Nakanishi,Isao、Takasugi, Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• Lakhan; Rai, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 10, p. 788 - 793
  作者：Lakhan、Rai

  DOI：——

  日期：——
• LAKHAN R.; RAI B. J., FARMACO. ED. SCI., 41,(1986) N 10, 788-793
  作者：LAKHAN R.、 RAI B. J.

  DOI：——

  日期：——