2-azonianorbornene-2-spiro-1'-aziridinium triflate | 144141-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azonianorbornene-2-spiro-1'-aziridinium triflate
• 英文别名: spiroaziridinium triflate；spiro[2-azoniabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,1'-aziridin-1-ium];trifluoromethanesulfonate
• CAS: 144141-03-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₈H₁₂N
• 分子量: 271.26
• InChiKey: SKSGAMZCUJKANN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aR)-(+)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzofuran-2-one 、 2-azonianorbornene-2-spiro-1'-aziridinium triflate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (3S,3aS,7aS)-3-[2-(2-Aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-ethyl]-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-Azonianorbornebornene-2-spiro-1'-aziridinium triflate-一种新型的乙烯亚铵离子当量：在合成毒扁豆碱中的应用

  摘要：

  描述了用于羰基化合物的氨基乙基化或N-甲基氨基乙基化的独特方案，其特征在于制备和使用新颖的螺叠氮鎓盐2-三氮杂降冰片烯-2-螺-1'-叠氮基三氟甲磺酸盐2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60094-1
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.2h， 生成 2-azonianorbornene-2-spiro-1'-aziridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  2-Azonianorbornebornene-2-spiro-1'-aziridinium triflate-一种新型的乙烯亚铵离子当量：在合成毒扁豆碱中的应用

  摘要：

  描述了用于羰基化合物的氨基乙基化或N-甲基氨基乙基化的独特方案，其特征在于制备和使用新颖的螺叠氮鎓盐2-三氮杂降冰片烯-2-螺-1'-叠氮基三氟甲磺酸盐2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60094-1

文献信息

• Biomimetic total synthesis of pseudotabersonine: a novel oxindole-based approach to construction of Aspidosperma alkaloids
  作者：William A. Carroll、Paul A. Grieco

  DOI：10.1021/ja00056a059

  日期：1993.2