N-(4-methoxybenzylidene)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanamine | 1334595-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzylidene)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanamine
• CAS: 1334595-12-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: NLXUWJDPYDGCLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzylidene)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanamine 在 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 以44%的产率得到N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4-methoxybenzylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  陶瓷高孔隙率钯催化剂上苯甲醛肟和席夫碱的高效加氢

  摘要：

  在钯负载的高孔隙率泡沫陶瓷块状催化剂上开发了一种通过肟和席夫碱加氢合成苄基和二苄胺的有效催化方法。与使用传统的10%Pd/C催化剂相比，泡沫陶瓷块状催化剂的多次再生能力可以显着降低Pd消耗。由于泡沫陶瓷催化剂的高硬度，反应混合物可以快速从反应器中去除，而无需使用过滤装置。反应产生的结构是具有生物活性的天然分子的片段。在海胆胚胎模型上揭示的二苄胺的抗增殖特性表明，这些化合物可以被认为是设计新抗癌药物的有前途的药物。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2230-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛肟 在 盐酸 、 氢气 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 生成 N-(4-methoxybenzylidene)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  陶瓷高孔隙率钯催化剂上苯甲醛肟和席夫碱的高效加氢

  摘要：

  在钯负载的高孔隙率泡沫陶瓷块状催化剂上开发了一种通过肟和席夫碱加氢合成苄基和二苄胺的有效催化方法。与使用传统的10%Pd/C催化剂相比，泡沫陶瓷块状催化剂的多次再生能力可以显着降低Pd消耗。由于泡沫陶瓷催化剂的高硬度，反应混合物可以快速从反应器中去除，而无需使用过滤装置。反应产生的结构是具有生物活性的天然分子的片段。在海胆胚胎模型上揭示的二苄胺的抗增殖特性表明，这些化合物可以被认为是设计新抗癌药物的有前途的药物。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2230-4

文献信息

• Synthesis, biochemical and molecular modelling studies of antiproliferative azetidinones causing microtubule disruption and mitotic catastrophe
  作者：Niamh M. O’Boyle、Miriam Carr、Lisa M. Greene、Niall O. Keely、Andrew J.S. Knox、Thomas McCabe、David G. Lloyd、Daniela M. Zisterer、Mary J. Meegan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.039

  日期：2011.9

  The structure-activity relationships of antiproliferative beta-lactams, focusing on modifications at the 4-position of the beta-lactam ring, is described. Synthesis of this series of compounds was achieved utilizing the Staudinger and Reformatsky reactions. The antiproliferative activity was assessed in MCF-7 cells, where the 4-(4-ethoxy)phenyl substituted compound 26 displayed the most potent activity with an IC(50) value of 0.22 mu M. The mechanism of action was demonstrated to be by inhibition of tubulin polymerisation. Cell exposure to combretastatin A-4 and 26 led to arrest of MCF-7 cells in the G2/M phase of the cell cycle and induction of apoptosis. Additionally, mitotic catastrophe for combretastatin A-4 and for 26 was demonstrated in breast cancer cells for the first time, as evidenced by the formation of giant, multinucleated cells. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.