Ethyl (E)-2-(2-phenylcyclohexylidene)acetate | 19909-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl (E)-2-(2-phenylcyclohexylidene)acetate
• 英文别名: 2-Phenyl-cyclohexyliden-essigsaeure-ethylester；ethyl (2E)-2-(2-phenylcyclohexylidene)acetate
• CAS: 19909-99-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: CLRGACHONSUKRM-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (E)-2-(2-phenylcyclohexylidene)acetate 生成 (2-苯基环己基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  2-芳基环己基乙酸分子内环化的立体方面。第五部分

  摘要：

  描述了将不同的2-（2,5-二甲苯基）环己叉基化合物（III）转化为顺式和反式-2-（2,5-二甲苯基）环己基乙酸（I）和（II）的方法以及控制该取代基的空间因素讨论了反应中形成的顺式和反式异构体的分布。

  DOI：

  10.1039/j39680002151
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2-苯基环己酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到Ethyl (E)-2-(2-phenylcyclohexylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  阐明非血红素铁依赖的儿茶酚双加氧酶的催化机理：氢过氧化物反应中间体的碳水化合物类似物的合成

  摘要：

  非血红素依赖铁的内二醇和外二醇儿茶酚双加氧酶的催化机理被认为涉及瞬时的氢过氧化物反应中间体，该中间体是由邻苯二酚底物与双氧反应形成的。描述了这些中间体的碳水化合物类似物的合成，其中氢过氧化物官能团（–OOH）被羟甲基（–CH 2 OH）取代，并且环己二酮骨架简化为环己酮。发现“近端”氢过氧化物的类似物（其中羟甲基相对于环轴向定位）充当了多余的二醇酶2,3-二羟基苯基丙酸酯1,2-二加氧酶的竞争性抑制剂（K i 0.7–7.6 mM）。 （MhpB）来自大肠杆菌，而羟甲基位于赤道的类似物则没有抑制作用。相反，测定与来自假单胞菌属物种的内二醇裂解的原儿茶酸3，4-二加氧酶的比较。仅显示含有赤道羟甲基基团的类似物（IC 50 9.5 mM）具有抑制作用。这些数据支持在二醇外儿茶酚二加氧酶机制中存在近端氢过氧化物中间体，并表明氢过氧化物反应中间体采用的构象可能是决定二醇外和二醇内双加氧酶反应特异性的重要决定因素。

  DOI：

  10.1039/b004265j

文献信息

• Elucidation of the catalytic mechanisms of the non-haem iron-dependent catechol dioxygenases: synthesis of carba-analogues for hydroperoxide reaction intermediates
  作者：Christopher J. Winfield、Zeyana Al-Mahrizy、Michael Gravestock、Timothy D. H. Bugg

  DOI：10.1039/b004265j

  日期：——

  The catalytic mechanisms of the non-haem iron-dependent intradiol and extradiol catechol dioxygenases are thought to involve transient hydroperoxide reaction intermediates, formed by reaction of a catechol substrate with dioxygen. The synthesis of carba-analogues of these intermediates is described in which the hydroperoxide functional group (–OOH) is replaced by a hydroxymethyl group (–CH2OH), and

  非血红素依赖铁的内二醇和外二醇儿茶酚双加氧酶的催化机理被认为涉及瞬时的氢过氧化物反应中间体，该中间体是由邻苯二酚底物与双氧反应形成的。描述了这些中间体的碳水化合物类似物的合成，其中氢过氧化物官能团（–OOH）被羟甲基（–CH 2 OH）取代，并且环己二酮骨架简化为环己酮。发现“近端”氢过氧化物的类似物（其中羟甲基相对于环轴向定位）充当了多余的二醇酶2,3-二羟基苯基丙酸酯1,2-二加氧酶的竞争性抑制剂（K i 0.7–7.6 mM）。 （MhpB）来自大肠杆菌，而羟甲基位于赤道的类似物则没有抑制作用。相反，测定与来自假单胞菌属物种的内二醇裂解的原儿茶酸3，4-二加氧酶的比较。仅显示含有赤道羟甲基基团的类似物（IC 50 9.5 mM）具有抑制作用。这些数据支持在二醇外儿茶酚二加氧酶机制中存在近端氢过氧化物中间体，并表明氢过氧化物反应中间体采用的构象可能是决定二醇外和二醇内双加氧酶反应特异性的重要决定因素。
• Steric aspects of the intramolecular cyclisation of 2-arylcyclohexylacetic acids. Part V
  作者：Shlomo Bien、Uri Michael

  DOI：10.1039/j39680002151

  日期：——

  The conversion of different 2-(2,5-xylyl)cyclohexylidene compounds (III) into cis- and trans-2-(2,5-xylyl)cyclohexylacetic acids (I) and (II) is described and the steric factors governing the distribution of the cis- and trans-isomers formed in the reaction are discussed.

  描述了将不同的2-（2,5-二甲苯基）环己叉基化合物（III）转化为顺式和反式-2-（2,5-二甲苯基）环己基乙酸（I）和（II）的方法以及控制该取代基的空间因素讨论了反应中形成的顺式和反式异构体的分布。