2-ethynyl-2-phenylcyclohexan-1-one | 1427182-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-2-phenylcyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-ethynyl-2-phenylcyclohexanone；2-Ethynyl-2-phenylcyclohexan-1-one
• CAS: 1427182-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: VTDGEHAGYYNFQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-Brom-cyclopentyl)-phenyl-keton 在 gold(III) chloride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-ethynyl-2-phenylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-炔基环氧乙烷的金催化重排的替代反应结果

  摘要：

  描述了金 (III) 催化的四取代 1-炔基环氧乙烷的重排。这种转变导致了与先前研究的相关底物不同的反应结果。因此，可以选择性地获得叔α-炔基酮或炔醇。此外，金（III）被证明能够催化简单环氧化物的重排。这些结果表明金 (III) 配合物在这些转化中充当亲氧路易斯酸而不是 π 酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201191

文献信息

• Electrophilic alkynylation of ketones using hypervalent iodine
  作者：Aline Utaka、Livia N. Cavalcanti、Luiz F. Silva

  DOI：10.1039/c4cc00608a

  日期：——

  hypervalent iodine under mild and metal-free conditions. Carbonyl compounds containing an alpha-acetylene group were obtained in good to excellent yields for several ketones using 1-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (TMS-EBX) as an alkynylation agent in the presence of t-BuOK and TBAF in THF as solvent. Under the same conditions, an aldehyde was alkynylated.

  在温和无金属的条件下，使用高价碘开发了一种新的酮类亲电α-炔基化新方法。使用1-[（（三甲基甲硅烷基）乙炔基] -1，2-苯并恶多酚-3（1H）-一（TMS-EBX）作为炔基化剂，可以很好地获得含有几个化合物的酮的含α-乙炔基的羰基化合物。在THF中存在t-BuOK和TBAF作为溶剂。在相同条件下，醛被炔基化。
• Zinc-catalyzed Meinwald rearrangement of tetrasubstituted 1-alkynyloxiranes to tertiary α-alkynylketones
  作者：María J. González、Jesús González、Carmela Pérez-Calleja、Luis A. López、Rubén Vicente

  DOI：10.1039/c2cy20810e

  日期：——

  Easy access to tertiary α-alkynylketones via a Meinwald-type rearrangement of 1-alkynyloxiranes is reported. This transformation is selectively accomplished with an economical zinc catalyst.

  报告中介绍了通过 1-alkynyloxiranes 的 Meinwald 型重排轻松获得叔 δ-alkynylketones 的方法。这种转化是通过一种经济的锌催化剂选择性地完成的。
• An Alternative Reaction Outcome in the Gold-Catalyzed Rearrangement of 1-Alkynyloxiranes
  作者：María J. González、Jesús González、Rubén Vicente

  DOI：10.1002/ejoc.201201191

  日期：2012.11

  The gold(III)-catalyzed rearrangement of tetrasubstituted 1-alkynyloxiranes is described. This transformation led to a different reaction outcome with respect to related substrates previously studied. Thus, tertiary α-alkynylketones or alkynols can be selectively obtained. Moreover, gold(III) proved capable to catalyze the rearrangement of simple epoxides. These results indicate that gold(III) complexes

  描述了金 (III) 催化的四取代 1-炔基环氧乙烷的重排。这种转变导致了与先前研究的相关底物不同的反应结果。因此，可以选择性地获得叔α-炔基酮或炔醇。此外，金（III）被证明能够催化简单环氧化物的重排。这些结果表明金 (III) 配合物在这些转化中充当亲氧路易斯酸而不是 π 酸。