4-[(3E,2'R,3'R,4'S,5'S)-3',4'-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidin-2'-yl]but-3-en-2-one | 900780-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-[(3E,2'R,3'R,4'S,5'S)-3',4'-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidin-2'-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 900780-90-7
• 化学式: C₄₇H₅₁NO₆Si
• 分子量: 754.011
• InChiKey: ANIXZKDUSHQLBM-WNCTWLHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3E,2'R,3'R,4'S,5'S)-3',4'-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidin-2'-yl]but-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到(1R,2S,3S,5R,7aR)-1,2-dibenzyloxy-3-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-5-methylpyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated pyrrolizidines. Part 8. Enantiospecific synthesis of looking-glass analogues of hyacinthacine A5 from DADP

  摘要：

  (1R,2S,3S,5R,7aR)-1,2-二羟基-3-羟甲基-5-甲基吡咯烷[(-)-3-表洋蓟碱A(5), 1a]和(1S,2R,3R,5S,7aS)-1,2-二羟基-3-羟甲基吡咯烷[(+)-3-表洋蓟碱A5, 1b]已通过Wittig法或霍纳-伍德沃德-埃蒙德法(HWE法)合成，分别使用醛4和醛9作为起始材料，这些醛均由(2S,3S,4R,5R)-3,4-二苄氧基-2'-O-叔丁基二苯基硅基-2,5-双(羟甲基)吡咯啶(2，部分保护的DADP)制得，以及适当的叶立德（ylides），随后通过α,β-不饱和酮5和10的还原胺化过程分别进行环化，最后进行完全去保护。© 2006 爱思唯尔有限公司。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.003
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-3,4-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-2'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-[(3E,2'R,3'R,4'S,5'S)-3',4'-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidin-2'-yl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated pyrrolizidines. Part 8. Enantiospecific synthesis of looking-glass analogues of hyacinthacine A5 from DADP

  摘要：

  (1R,2S,3S,5R,7aR)-1,2-二羟基-3-羟甲基-5-甲基吡咯烷[(-)-3-表洋蓟碱A(5), 1a]和(1S,2R,3R,5S,7aS)-1,2-二羟基-3-羟甲基吡咯烷[(+)-3-表洋蓟碱A5, 1b]已通过Wittig法或霍纳-伍德沃德-埃蒙德法(HWE法)合成，分别使用醛4和醛9作为起始材料，这些醛均由(2S,3S,4R,5R)-3,4-二苄氧基-2'-O-叔丁基二苯基硅基-2,5-双(羟甲基)吡咯啶(2，部分保护的DADP)制得，以及适当的叶立德（ylides），随后通过α,β-不饱和酮5和10的还原胺化过程分别进行环化，最后进行完全去保护。© 2006 爱思唯尔有限公司。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.003