(S)-N-(2,4-dichlorophenyl)-1-(quinolin-8-ylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxamide | 1401688-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2,4-dichlorophenyl)-1-(quinolin-8-ylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-N-(2,4-dichlorophenyl)-1-quinolin-8-ylsulfonylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1401688-51-4
• 化学式: C₂₀H₁₇Cl₂N₃O₃S
• 分子量: 450.345
• InChiKey: LVBGATFKCZCOLS-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N,N-tetramethyluroniumhexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-N-(2,4-dichlorophenyl)-1-(quinolin-8-ylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  (S)-N-(2,5-Dimethylphenyl)-1-(quinoline-8-ylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxamide as a Small Molecule Inhibitor Probe for the Study of Respiratory Syncytial Virus Infection

  摘要：

  A high-throughput, cell-based screen was used to identify chemotypes as inhibitors for human respiratory syncytial virus (hRSV). Optimization of a sulfonylpyrrolidine scaffold resulted in compound 50 that inhibited a virus-induced cytopathic effect in the entry stage of infection (EC50 = 2.3 +/- 0.8 mu M) with marginal cytotoxicity (CC50 = 30.9 +/- 1.1 mu M) and reduced viral titer by 100-fold. Compared to ribavirin, sulfonylpyrrolidine 50 demonstrated an improved in vitro potency and selectivity index.

  DOI：

  10.1021/jm300612z