N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)prop-2-yn-1-amine | 21820-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: (2-indol-3-yl-ethyl)-di-prop-2-ynyl-amine；N,N-Di-(2-propinyl)-N-<2-(3-indol)-ethyl>-amin；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-prop-2-ynylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 21820-41-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: GCPZECKMMYZGME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)prop-2-yn-1-amine 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 copper(II) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1'-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-3'-methylenespiro[indole-3,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性金（I）催化的N-炔丙基色胺的环化反应合成螺旋螺烯

  摘要：

  Ñ -Propargyl色胺轴承ñ -取代基如炔丙基，烯丙基，烷基或苄基团经历区域选择性金催化的环化反应，以相应的spiroindolenines，而先前被显示Ñ -sulfonyl- Ñ -propargyl色胺导致的非手性氮杂并[4， 5- b ]吲哚。使用手性金络合物公开了对这些螺环吲哚胺的不对称方法，导致对映体比率高达84/16。可以使用惠斯根环化，钯催化的交叉偶联或还原将螺环吲哚啉后期官能化。计算研究表明，取决于胺上取代基的性质，反应是通过不同的机理途径进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700932
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Nicholas reactions of amines

  摘要：

  An efficient synthesis of mono- and bispropargylated tertiary amines is described. using the Nicholas reaction with primary and secondary amines as nucleophiles.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60481-1

文献信息

• Chiral Phosphathiahelicenes: Improved Synthetic Approach and Uses in Enantioselective Gold(I)-Catalyzed [2 + 2] Cycloadditions of <i>N</i>-Homoallenyl Tryptamines
  作者：Valentin Magné、Youssouf Sanogo、Charles S. Demmer、Pascal Retailleau、Angela Marinetti、Xavier Guinchard、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1021/acscatal.0c01819

  日期：2020.8.7

  A chiral phosphathiahelicene scaffold displaying a phosphole and a thiophene unit as the terminal rings of the helical sequence has been synthesized and characterized by spectroscopic methods and X-ray diffraction studies. The phosphine oxides (HelPhos-V oxides) have been obtained following a robust and scalable synthetic approach, based on a nickel-promoted alkyne cyclotrimerization reaction. Then

  合成了一种手性磷脂酰噻吩并环骨架，该骨架显示出一个磷脂和一个噻吩单元作为螺旋序列的末端环，并通过光谱方法和X射线衍射研究对其进行了表征。膦氧化物（HelPhos-V氧化物）是根据镍助长的炔烃环三聚反应，通过稳健且可扩展的合成方法获得的。然后，已经通过溴化/钯偶联反应序列进行了后期官能化。HelPhos-V金（I）络合物已被用作N-高同环烯丙基色胺衍生物的前所未有的对映选择性[2 + 2]环化反应的催化剂，以良好的分离产率提供了与假人融合的环丁烷，对映体过量高达93％。