methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-trityl-L-cysteinyl-L-serinate | 1128085-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-trityl-L-cysteinyl-L-serinate
• 英文别名: N-Boc-Cys(Tr)-Ser-OMe；Boc-Cys(Tr)-Ser-OMe；methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-tritylsulfanylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1128085-78-8
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₆S
• 分子量: 564.703
• InChiKey: ZSPOFEVRFFSVEX-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  113.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-trityl-L-cysteinyl-L-serinate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到2-[(1S)-1-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-((triphenylmethyl)thio)ethyl]-2-(4S)-oxazolinemethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酰胺的原位硅烷化和环脱氢合成2-恶唑啉

  摘要：

  据报道，从甲硅烷基保护的β-羟基酰胺合成2-恶唑啉的有效方法。使用三氟化二乙氨基硫磺（DAST）或其四氟硼酸盐（XtalFluor-E），可以将甲硅烷基保护的β-氨基醇原位脱保护并脱水，从而以高收率得到2-恶唑啉。通过制备第一个报道的[2,4']偶联的2-恶唑啉单元的低聚物，证明了该方法的实用性。通过调节甲硅烷基保护基的稳定性（例如IPDMS

  DOI：

  10.1021/jo5016695
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-trityl-L-cysteinyl-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酰胺的原位硅烷化和环脱氢合成2-恶唑啉

  摘要：

  据报道，从甲硅烷基保护的β-羟基酰胺合成2-恶唑啉的有效方法。使用三氟化二乙氨基硫磺（DAST）或其四氟硼酸盐（XtalFluor-E），可以将甲硅烷基保护的β-氨基醇原位脱保护并脱水，从而以高收率得到2-恶唑啉。通过制备第一个报道的[2,4']偶联的2-恶唑啉单元的低聚物，证明了该方法的实用性。通过调节甲硅烷基保护基的稳定性（例如IPDMS

  DOI：

  10.1021/jo5016695

文献信息

• Thiopeptide Pyridine Synthase TbtD Catalyzes an Intermolecular Formal Aza-Diels–Alder Reaction
  作者：Jonathan W. Bogart、Albert A. Bowers

  DOI：10.1021/jacs.8b11852

  日期：2019.2.6

  Thiopeptide pyridine synthases catalyze a multistep reaction involving a unique and nonspontaneous intramolecular aza-[4 + 2] cycloaddition between two dehydroalanines to forge a trisubstituted pyridine core. We discovered that the in vitro activity of pyridine synthases from the thiocillin and thiomuracin pathways are significantly enhanced by general base catalysis and that this broadly expands the

  硫肽吡啶合酶催化多步反应，包括两个脱氢丙氨酸之间独特且非自发的分子内氮杂-[4 + 2] 环加成，以形成三取代的吡啶核心。我们发现来自硫西林和硫胞嘧啶途径的吡啶合酶的体外活性通过一般碱催化显着增强，并且这广泛地扩展了酶的底物耐受性。值得注意的是，除了其同源的分子内反应之外，TbtD 还能够进行分子间环化，这突显了其作为生物催化剂的多功能性。这些数据提供了吡啶合酶使用双位点底物识别模型来接合和处理其底物的证据。
• Acyclic and cyclic thioenamino peptides: solution- and solid-phase synthesis
  作者：Lee Goren、Doron Pappo、Israel Goldberg、Yoel Kashman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.072

  日期：2009.3

  potential γ-turn mimetic), were synthesized, and the structure of 11 was secured by X-ray diffraction analysis of its TFA salt. The aforementioned compounds were prepared in solution and by solid-phase synthesis. Additionally, we have prepared thioenamino diketopiperazine synthon 16.

  合成了7元和10元环硫烯氨基肽，即1,4-噻唑酮（11）和环硫烯氨基肽9（代表潜在的γ-转角模拟物），并通过X-固定了11的结构的TFA盐的X射线衍射分析。上述化合物是在溶液中并通过固相合成制备的。此外，我们还准备了thioenamino diketopiperazine synthon 16。