1-tert-Butyl-6-fluoro-7-[(1R,4R)-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 142776-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-tert-Butyl-6-fluoro-7-[(1R,4R)-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-tert-butyl-6-fluoro-7-[(1R,4R)-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 142776-12-3
• 化学式: C₂₃H₂₆F₄N₄O₄
• 分子量: 498.477
• InChiKey: YUWVGIREJMJQMP-VERVWZFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-Butyl-6-fluoro-7-[(1R,4R)-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53.6%的产率得到1-tert-Butyl-6-fluoro-7-((1R,4R)-4-methyl-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氟萘啶类用作抗菌剂。6. 7-[[]的新手性7-（1-，3-，4-和6-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-基）萘啶类似物的合成及构效关系（1R，4R）-2，5-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-基] -1-（1，1-二甲基乙基）-6-氟-1，4-二氢dro-4-oxo-1， 8-萘啶-3-羧酸。构型对狗血压的影响。喹诺酮类效果。

  摘要：

  8-萘啶-3-羧酸（49）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出强大的体外和体内抗菌活性。与狗1a静脉输注后相比，衍生物49与1a相比，血压（MAP）下降幅度较小，并被选作临床前试验的潜在候选者。

  DOI：

  10.1021/jm00093a024
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-4-Hydroxy-2-methyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester; hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 锂硼氢 、 氢溴酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-tert-Butyl-6-fluoro-7-[(1R,4R)-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (1R,4R)-1-Methyl-2-(p-toluenesulfonyl)-5-phenylmethyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane, Intermediate in a Synthesis of New Naphthyridones

  摘要：

  An efficient chiral synthesis of the (1R,4R)-1-methyl-2-(p-toluenesulfonyl)-5-phenylmethyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]-heptane (2b) was performed using trans-4-hydroxy-L-proline as starting material. This bridged piperazine was used in the preparation of new naphthyridones (16) and (17).

  DOI：

  10.3987/com-92-5984