Thiocarbonic acid O-(6-hydroxy-dodec-7-ynyl) ester O-phenyl ester | 165602-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Thiocarbonic acid O-(6-hydroxy-dodec-7-ynyl) ester O-phenyl ester
• 英文别名: 6-hydroxydodec-7-ynoxy(phenoxy)methanethione
• CAS: 165602-27-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃S
• 分子量: 334.48
• InChiKey: TUYUXPIBNDYLLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiocarbonic acid O-(6-hydroxy-dodec-7-ynyl) ester O-phenyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以28%的产率得到4-Butyl-1-oxa-3-thia-cycloundeca-4,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  [3,3]σ重排合成中元杂环烯及其在to树抗真菌成分中的合成应用

  摘要：

  通过环状硫代碳酸酯的[3,3]σ向重排合成了中元杂环烯。使用这种方法和SmI 2 -HMPA还原的新应用，合成了日本五加的抗真菌成分，即8-羟基-5,6-辛二烯酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88037-9
• 作为产物：
  描述：

  Thiocarbonic acid O-(6-oxo-hexyl) ester O-phenyl ester 、 1-己炔 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以64%的产率得到Thiocarbonic acid O-(6-hydroxy-dodec-7-ynyl) ester O-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状硫代碳酸酯的[3,3]σ环扩环。13. 1中元杂环亚勒烯的合成及其对日本血吸虫抗真菌成分的合成应用

  摘要：

  通过炔基环状硫代碳酸酯（2）的[3，3]σ重排，合成了包含在8至11元环范围内的SCOO部分的环状烯（3a-k，3n）。六元环状硫代碳酸酯（2i-k）的扩环以高收率提供了一种新型的应变八元杂环丙二烯（3i-k）。MNDO的3i优化结构表明该烯基部分弯曲和拉紧。还检查了8元环烯的反应性。此外，将该方法与SmI 2 -HMPA的新颖应用一起使用，可减少所得杂环亚丙基（3n），合成了刺五加的抗真菌成分，（±）-8-羟基-5,6-辛二烯酸甲酯（24）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00306-s