N-(2-((4-methoxyphenyl)thio)-1-phenylethyl)acetamide | 141248-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-((4-methoxyphenyl)thio)-1-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 141248-72-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: RFNSBMXSRGEPNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 4,4'-二甲氧基二苯二硫 在 ammonium persulfate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到N-(2-((4-methoxyphenyl)thio)-1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Arylthio amidation, etherification and lactonization of alkenes promoted by oxidation of bis(4-methoxyphenyl) disulfide with ammonium peroxydisulfate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00040a056

文献信息

• Three-component difunctionalization of alkenes leading to β-acetamido sulfides and β-acetoxy sulfides
  作者：Dingyi Wang、Zhaohua Yan、Qihuang Xie、Rongxing Zhang、Sen Lin、Yuanxing Wang

  DOI：10.1039/c7ob00110j

  日期：——

  novel method for the synthesis of β-acetamido sulfides via NBS-mediated aminosulfenylation of alkenes with thiophenols and nitriles under metal-free conditions has been described. And β-acetamido sulfides were also synthesized with 1-(arylthio)pyrrolidine-2,5-diones as substrates and HBr as an additive. On the other hand, iodine-catalyzed 1,2-acetoxysulfenylation of alkenes by using (diacetoxyiodo)benzene

  已经描述了一种在无金属条件下通过NBS介导的烯烃与硫酚和腈的氨基氨基磺酰化合成β-乙酰氨基硫化物的新方法。并以1-（芳硫基）吡咯烷-2,5-二酮为底物，HBr为添加剂合成了β-乙酰氨基硫化物。另一方面，还描述了通过使用（二乙酰氧基碘）苯作为氧源来碘催化烯烃的1，2-乙酰氧基磺化，以合成各种β-乙酰氧基硫化物。
• Acid promoted radical-chain difunctionalization of styrenes with stabilized radicals and (N,O)-nucleophiles
  作者：Sensheng Liu、Martin Klussmann

  DOI：10.1039/c9cc09369a

  日期：——

  A difunctionalization of alkenes through sequential addition of a radical and a nucleophile has been developed, which is suggested to proceed by a radical chain mechanism not requiring a catalyst. An electron transfer step to the oxidant benzoyl peroxide is facilitated by protonation with a strong acid.

  已经开发出通过依次添加自由基和亲核试剂来进行烯烃的双官能化，这被建议通过不需要催化剂的自由基链机理进行。用强酸质子化促进了向氧化剂过氧化苯甲酰的电子转移步骤。
• Molecular Iodine-Mediated Difunctionalization of Alkenes with Nitriles and Thiols Leading to β-Acetamido Sulfides
  作者：Huanhuan Cui、Xiaoxia Liu、Wei Wei、Daoshan Yang、Chenglong He、Tiantian Zhang、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02579

  日期：2016.3.18

  A direct difunctionalization protocol of alkenes with nitriles and thiols toward β-acetamido sulfide derivatives has been proposed under metal-free synthesis conditions. The present protocol provides the facile and highly efficient synthesis of various β-acetamido sulfides in a scaled-up manner with good to excellent yields simply using inexpensive molecular iodine as a catalyst, DMSO as a mild oxidant

  已经提出了在无金属合成条件下烯烃与腈和硫醇对β-乙酰氨基硫化物衍生物的直接双官能化方案。本方案仅使用廉价的分子碘作为催化剂，DMSO作为温和的氧化剂，容易获得的硫醇作为硫醇化试剂，就可以按规模扩大的方法轻松高效地合成各种β-乙酰氨基硫化物，收率好至极好。
• NaI-Mediated Acetamidosulphenylation of Alkenes with Nitriles as the Nucleophiles: A Direct Access to Acetamidosulfides
  作者：Yang Zheng、Yue He、Guangwei Rong、Xiaolu Zhang、Yuecheng Weng、Kuiyong Dong、Xinfang Xu、Jincheng Mao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02752

  日期：2015.11.6

  An example of a transition-metal-free, direct, and efficient acetamidosulphenylation reaction of alkenes using nitriles as the nucleophiles via a radical process is presented. This reaction shows a broad substrate scope and high regioselectivity and provides straightforward access to acetamidosulfide derivatives in moderate to high yields.

  提出了使用腈作为亲核试剂通过自由基过程进行烯烃的无过渡金属，直接有效的乙酰胺基磺酰苯化反应的示例。该反应显示出广泛的底物范围和高的区域选择性，并提供了以中等至高收率直接获得乙酰氨基硫化物衍生物的途径。
• 一种N-取代酰胺衍生物及其制备方法
  申请人：西南石油大学

  公开号：CN105085341B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明提供了一种N‑取代酰胺衍生物及其制备方法，本发明采用的催化剂体系具有非常高的化学选择性，使得在反应过程中无副反应发生，大大提高了原料的利用率，进而提高了最终产品的收率；本发明采用一步反应，减少了反应步骤，进而减少了在多步反应过程中原料和中间产物由于不能100％利用而导致的浪费，在一定程度上增加了最终产品的收率。与现有技术相比，本发明提供的制备方法产率大大提高，平均产率为90％。此外，本发明过程用到的催化剂体系为非重金属催化剂体系，具有无毒、无残留、底物范围宽的优点，使得本发明的操作过程健康、环保且可选择范围广。