3-(2-Chloro-phenyl)-furo[3,2-c]chromen-4-one | 133116-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Chloro-phenyl)-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: 3-(2-chlorophenyl)furo[3,2-c]chromen-4-one
• CAS: 133116-37-7
• 化学式: C₁₇H₉ClO₃
• 分子量: 296.71
• InChiKey: URSDUGQUZOAIQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 potassium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(2-Chloro-phenyl)-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  (2-chloro-2-nitroethenyl)benzenes as synthons: a general method for the preparation of 2,3-dihydro- 2-nitro-3-phenyl-4H-furo [3,2-c] [1]benzopyran-4-ones and 3-phenyl-4H-furo[3,2-c][1]benzopyran-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89053-0

文献信息

• Modular access to furo[3,2-c]chromen-4-ones via Yb(OTf)3-catalyzed [3 + 2] annulation of 4-hydroxycoumarins with β-nitroalkenes
  作者：Hua Wang、Qin Ma、Yifei Xu、Yanyan Sun、Siyuan Zhao、Shaoyin Wang、Xinwei He

  DOI：10.1039/d4ra03962a

  日期：——

  A facile and efficient strategy for modular access to furo[3,2-c]chromen-4-ones using 4-hydroxycoumarin and β-nitroalkenes via Lewis acid-catalyzed formal [3 + 2] annulation protocol is described. This reaction proceeds via cascade Michael addition/nucleophilic addition/elimination in the presence of Yb(OTf)3, which involves the formation of two new σ (C-C and C-O) bonds for the construction of a novel

  描述了一种利用 4-羟基香豆素和 β-硝基烯烃通过路易斯酸催化的正式 [3 + 2] 成环方案模块化获取呋喃[3,2-c]色烯-4-酮的简便有效的策略。该反应在 Yb(OTf)3 存在下通过级联迈克尔加成/亲核加成/消除进行，其中涉及形成两个新的 σ（CC 和 CO）键，从而在一次操作中构建新型呋喃环。该协议提供了多种官能团，从而为制造furo[3,2-c]chromen-4-one框架提供了一种实用且有效的方法。