12-benzyloxydodecyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 1206912-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-benzyloxydodecyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(12-phenylmethoxydodecoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1206912-55-1
• 化学式: C₃₃H₅₀O₁₁
• 分子量: 622.753
• InChiKey: WNOYZOFYTUKCIT-IZDBAANZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-benzyloxydodecyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 12-benzyloxydodecyl 2,3,4,6-tetra-O-butyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  非极性碳水化合物siRNA缀合物的合成，RNAi活性和抗核酸酶特性

  摘要：

  已使用亚磷酰胺化学方法制备了在5'末端带有非极性碳水化合物的寡核糖核苷酸缀合物和相应的siRNA双链体。如果用寡转染胺转染，所有的碳水化合物-siRNA衍生物均与RNA干扰机制兼容。在不存在转染剂的情况下，其中一些会降低基因表达。与加扰的双链体相比，通过长间隔子与siRNA偶联的双尾全甲基化葡萄糖抑制基因表达高达26％。这样的修饰对寡核糖核苷酸抵抗5'-核酸外切酶降解的稳定性有积极贡献。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.065
• 作为产物：
  描述：

  12-(benzyloxy)dodecan-1-ol 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 sodium sulfate 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到12-benzyloxydodecyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  非极性碳水化合物siRNA缀合物的合成，RNAi活性和抗核酸酶特性

  摘要：

  已使用亚磷酰胺化学方法制备了在5'末端带有非极性碳水化合物的寡核糖核苷酸缀合物和相应的siRNA双链体。如果用寡转染胺转染，所有的碳水化合物-siRNA衍生物均与RNA干扰机制兼容。在不存在转染剂的情况下，其中一些会降低基因表达。与加扰的双链体相比，通过长间隔子与siRNA偶联的双尾全甲基化葡萄糖抑制基因表达高达26％。这样的修饰对寡核糖核苷酸抵抗5'-核酸外切酶降解的稳定性有积极贡献。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.065

文献信息

• Highly chemo- and stereoselective glycosidation of permethacrylated O-glycosyl trichloroacetimidate reagents promoted by TMSNTf2
  作者：Christelle Zandanel、Laure Dehuyser、Alain Wagner、Rachid Baati

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.068

  日期：2010.5

  TMSNTf2 has been used efficiently as a promoter in glycosidation reaction involving permethacrylated Schmidt reagents. While TMSNTf2 is known to be a powerful activator for CO double bonds, we have discovered that this reagent can activate CN double bond selectively, even in the presence of excess CO groups of permethacrylated O-glycosyl trichloroacetimidate substrates. Glycosides are synthesized in

  TMSNTf 2已有效地用作涉及过甲基丙烯酸酯化Schmidt试剂的糖苷化反应的促进剂。尽管已知TMSNTf 2是C O双键的强大活化剂，但我们发现，即使存在过甲基丙烯酸O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯底物的过量C O基，该试剂也可以选择性活化C N双键。糖苷以中等至合理的产率合成，具有出色的整体β-立体选择性。