1-butyl-3-methylimidazolium 5-nitrobenzimidazolide | 1220996-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-butyl-3-methylimidazolium 5-nitrobenzimidazolide
• 英文别名: 1-butyl-3-methylimidazolium 5-nitrobenzimidazolate；[1-Bu-3-Me-im][5-NO2-benzim]；1-Butyl-3-methylimidazol-3-ium;5-nitrobenzimidazol-1-ide
• CAS: 1220996-29-1
• 化学式: C₇H₄N₃O₂*C₈H₁₅N₂
• 分子量: 301.348
• InChiKey: WFQGMGZIFPMJRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 、 6-硝基苯并咪唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1-butyl-3-methylimidazolium 5-nitrobenzimidazolide
  参考文献：
  名称：

  One-pot sequential oxidation and aldol-condensation reactions of veratryl alcohol catalyzed by the Ru@ZIF-8 + CuO/basic ionic liquid system

  摘要：

  开发将木质素转化为燃料和高附加值化学品的绿色高效方法具有重要意义。在这项工作中，我们研究了藜芦醇在碱性离子液体（BIL）1-丁基-3-甲基咪唑鎓 5-硝基苯并咪唑化物中的一锅顺序氧化和醛醇缩合反应，BIL 作为溶剂提供了反应所需的碱性条件。研究了催化剂类型、反应时间、反应温度和 BIL 含量等不同因素对氧化反应的影响。结果表明，单个 Ru@ZIF-8（沸石咪唑啉框架-8）或 CuO 对藜芦醇氧化成藜芦醛的催化性能很差。有趣的是，Ru@ZIF-8 + CuO 在氧化反应中非常高效，可以获得高产率的藜芦醛，这表明这两种催化剂在 BIL 中具有极佳的协同效应。藜芦醇氧化生成的藜芦醛可在 BIL 催化下通过醛缩反应直接与丙酮反应生成 3,4-二甲氧基亚苄基丙酮，产率很高。

  DOI：

  10.1039/c3gc41363b
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 丙酮 在 1-butyl-3-methylimidazolium 5-nitrobenzimidazolide 作用下， 生成 3,4-二甲氧基苄烯丙酮
  参考文献：
  名称：

  One-pot sequential oxidation and aldol-condensation reactions of veratryl alcohol catalyzed by the Ru@ZIF-8 + CuO/basic ionic liquid system

  摘要：

  开发将木质素转化为燃料和高附加值化学品的绿色高效方法具有重要意义。在这项工作中，我们研究了藜芦醇在碱性离子液体（BIL）1-丁基-3-甲基咪唑鎓 5-硝基苯并咪唑化物中的一锅顺序氧化和醛醇缩合反应，BIL 作为溶剂提供了反应所需的碱性条件。研究了催化剂类型、反应时间、反应温度和 BIL 含量等不同因素对氧化反应的影响。结果表明，单个 Ru@ZIF-8（沸石咪唑啉框架-8）或 CuO 对藜芦醇氧化成藜芦醛的催化性能很差。有趣的是，Ru@ZIF-8 + CuO 在氧化反应中非常高效，可以获得高产率的藜芦醛，这表明这两种催化剂在 BIL 中具有极佳的协同效应。藜芦醇氧化生成的藜芦醛可在 BIL 催化下通过醛缩反应直接与丙酮反应生成 3,4-二甲氧基亚苄基丙酮，产率很高。

  DOI：

  10.1039/c3gc41363b

文献信息

• Ionic Liquids Based on Azolate Anions
  作者：Marcin Smiglak、C. Corey Hines、Timothy B. Wilson、Shailendra Singh、Adam S. Vincek、Kostyantyn Kirichenko、Alan R. Katritzky、Robin D. Rogers

  DOI：10.1002/chem.200901418

  日期：2010.2.1

  based on energetic azolate anions allows for the examination of the effects of both cation and anion on the physiochemical properties of ionic liquids. Thirty one novel salts were synthesized by pairing diverse cations (tetraphenylphosphonium, ethyltriphenylphosphonium, N‐phenyl pyridinium, 1‐butyl‐3‐methylimidazolium, tetramethyl‐, tetraethyl‐, and tetrabutylammonium) with azolate anions (5‐nitrobenzimidazolate

  基于高能偶氮酸根阴离子的新型高能材料的分子级设计可以检查阳离子和阴离子对离子液体的物理化学性质的影响。通过配对不同的阳离子（四苯基phosph，乙基三苯基phosph，N-苯基吡啶鎓，1-丁基-3-甲基咪唑鎓，四甲基，四乙基和四丁基铵）与偶氮根阴离子（5-硝基苯并咪唑根，5-硝基苯并三唑根，3,5-二硝基1,2,4,3-三唑根，2,4 -二硝基咪唑盐，4-硝基1,2,3-三唑盐，4,5-二硝基咪唑盐，4,5-二氰基咪唑酸盐，4-硝基咪唑盐和四唑酸盐）。这些盐已通过DSC，TGA和单晶X射线晶体学进行了表征。通常，在所研究的系统中，偶氮酸酯是稳定的。离子液体是由1-丁基-3-甲基咪唑鎓阳离子和所研究的杂环偶氮根阴离子的所有组合，以及四乙基或四丁基铵阳离子和偶氮根阴离子的几种组合而获得的。从4和4,5-二取代的阴离子变为3，5-和2,4-二取代的阴离子。在本研究中，用于高能离子液体的最有希望的阴离子是3