4-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-2-carbonitrile | 1451369-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-2-carbonitrile
• 英文别名: 4-Methyl-1-pyrimidin-2-ylindole-2-carbonitrile
• CAS: 1451369-08-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• 分子量: 234.26
• InChiKey: ZTLQKVGZAGLDCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 碘化铵 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜与铵和DMF结合直接介导杂芳烃和芳烃CH键的铜氰化反应。

  摘要：

  已经开发出铜介导的杂芳烃和芳烃CH键的氰化，其中碘化铵和DMF用作安全的氰化组合。该方法显示了广泛的底物范围，允许以高收率和良好的官能团耐受性容易地获得2-氰基吲哚，1-氰基咔唑，2-氰基吡咯和2-氰基1-吡啶基苯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03861

文献信息

• Copper-Mediated Direct Aromatic ortho-C–H Cyanation by AIBN
  作者：Peng-Cheng Qian、Jiang Cheng、Aijun Zhou、Zhenlian Wang、Fan Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610795

  日期：2022.6

  We have developed a copper-mediated chelation-assisted direct aromatic ortho-C–H cyanation that uses AIBN as a safe cyanation reagent. The substrate scope included indoles, pyrroles, a carbazole, and a thiophene.

  我们开发了一种铜介导的螯合辅助直接芳族邻-C-H 氰化，它使用 AIBN 作为安全的氰化试剂。底物范围包括吲哚、吡咯、咔唑和噻吩。
• Copper-Mediated Direct C2-Cyanation of Indoles Using Acetonitrile as the Cyanide Source
  作者：Changduo Pan、Hongming Jin、Pan Xu、Xu Liu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/jo4014904

  日期：2013.9.20

  A copper-mediated C2-cyanation of indoles using cheap and commercially available acetonitrile as the "nonmetallic" cyanide source was achieved through sequential C-C and C-H bond cleavages. The installation of a removable pyrimidyl group on the indole nitrogen atom is the key for this C2 selectivity. This approach provides a novel and alternative route leading to indole-2-carbonitrile.