5-{2-Amino-1-[3,3-dimethyl-5-oxo-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-ethyl}-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 92175-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-{2-Amino-1-[3,3-dimethyl-5-oxo-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-ethyl}-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 5-{2-Amino-1-[3,3-dimethyl-5-oxo-pyrrolidin-(2Z)-ylidene]-ethyl}-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 92175-05-8；121103-64-8
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₇
• 分子量: 477.558
• InChiKey: GSSYFDHCZGPQFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  149.81
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{2-Amino-1-[3,3-dimethyl-5-oxo-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-ethyl}-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 5-<4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-5-t-butoxycarbonylpyrrol-2-ylmethylene>-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第11部分。东西方构件的修饰以及异氯霉素合成的不同组装方法的研究

  摘要：

  通过化学键连接步骤合成了光化学方法生成异绿藻素所需的东部和西部结构单元，该步骤在桥碳上保留了一个氰基，例如5。已经开发出两种去除该氰基残基的方法，它们使用曼尼希逆反应来消除由腈还原产生的氨甲基或相应的磺酰胺基。还已经开发出两种有效的方法来进行异细菌氯霉素的合成的最终步骤。

  DOI：

  10.1039/p19920002189
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 5--3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate 在 Raney Ni W₂ 甲烷磺酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-{2-Amino-1-[3,3-dimethyl-5-oxo-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-ethyl}-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第11部分。东西方构件的修饰以及异氯霉素合成的不同组装方法的研究

  摘要：

  通过化学键连接步骤合成了光化学方法生成异绿藻素所需的东部和西部结构单元，该步骤在桥碳上保留了一个氰基，例如5。已经开发出两种去除该氰基残基的方法，它们使用曼尼希逆反应来消除由腈还原产生的氨甲基或相应的磺酰胺基。还已经开发出两种有效的方法来进行异细菌氯霉素的合成的最终步骤。

  DOI：

  10.1039/p19920002189

文献信息

• Synthesis of 20-methyl and 20-cyano isobacteriochlorins: the Witting–photochemical approach
  作者：David M. Arnott、Alan R. Battersby、Peter J. Harrison、Graeme B. Henderson、Zhi-Chu Sheng

  DOI：10.1039/c39840000525

  日期：——

  vitamin B12, and their 20-cyano analogues, have been synthesised by a mild route compatible with the side-chains of natural isobacteriochlorins; this involves assembly of the A–D ring system using a Witting-type reaction and finally photochemical ring-closure to the macrocycle.

  与维生素B 12及其20-氰基类似物的生物合成研究有关的重要20-甲基异氯霉素已通过与天然异氯霉素侧链相容的温和途径合成。这包括使用Witting型反应组装A-D环系统，最后将光化学环封闭到大环上。