(1S,2R,3S)-N-(3-oxopropyl)-N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-2,3-isopropylidinedioxycyclopent-4-enylamine | 321577-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S)-N-(3-oxopropyl)-N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-2,3-isopropylidinedioxycyclopent-4-enylamine
• 英文别名: N-[(3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-2-nitro-N-(3-oxopropyl)benzenesulfonamide
• CAS: 321577-01-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 396.421
• InChiKey: MCAHCMRTRDMKTD-OFQRWUPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S)-N-(3-oxopropyl)-N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-2,3-isopropylidinedioxycyclopent-4-enylamine 在 三甲基溴硅烷 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-5-[(1S,2R,3S)-N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-2,3-isopropylidinedioxycyclopent-4-enylaminomethyl]-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Q碱（奎宁）的全合成

  摘要：

  Q碱（Queuine）的总合成已从核糖起十一步完成。壬基保护的胺12与衍生自核糖的已知环戊烯醇7的Mitsunobu反应得到13，这是合成中的第一个关键中间体。Q碱的吡咯并[2,3- d ]嘧啶环系统是通过源自Mitsunobu产物13的β-氨基溴醛16与2,4-二氨基-6-羟基嘧啶之间的环缩合反应建立的。产物从环缩合反应（17）中脱保护，得到Q碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00895-4
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4,5-O-isopropylidenecyclopenten-1-ol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 碳酸氢钠 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2R,3S)-N-(3-oxopropyl)-N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-2,3-isopropylidinedioxycyclopent-4-enylamine
  参考文献：
  名称：

  Q碱（奎宁）的全合成

  摘要：

  Q碱（Queuine）的总合成已从核糖起十一步完成。壬基保护的胺12与衍生自核糖的已知环戊烯醇7的Mitsunobu反应得到13，这是合成中的第一个关键中间体。Q碱的吡咯并[2,3- d ]嘧啶环系统是通过源自Mitsunobu产物13的β-氨基溴醛16与2,4-二氨基-6-羟基嘧啶之间的环缩合反应建立的。产物从环缩合反应（17）中脱保护，得到Q碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00895-4