(3R,5R)-3-allyl-4-tert-butyloxycarbonyl-5-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one | 121269-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-3-allyl-4-tert-butyloxycarbonyl-5-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: (3R,5R)-2,3,5,6-tetrahydro-5-phenyl-3-prop-1-en-3-yl-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4H-1,4-oxazin-2-one；tert-butyl (3R,5R)-2-oxo-5-phenyl-3-prop-2-enylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 121269-52-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: BFTLEDSOCYDHND-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  460.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3-allyl-4-tert-butyloxycarbonyl-5-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4R,9aR)-9a-allyl-4-phenylhexahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient, asymmetric synthesis of pipecolic acid and 2-alkyl pipecolic acids

  摘要：

  Both (R)- and (S)-pipecolic acids and their 2-alkyl derivatives have been synthesized via diastereoselective alkylations of (R)-5-phenylmorpholin-2-one 5. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.025
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3R,5R)-3-allyl-4-tert-butyloxycarbonyl-5-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性甘氨酸烯醇酸合成子的立体选择性烷基化。α-氨基酸衍生物的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了衍生自D-2-苯基甘氨醇的新的手性甘氨酸烯醇式合成子的高度立体选择性烷基化（％de = 99.6至97.6）。用一锅三步法对烷基化加合物进行脱保护，即可得到相应的α-氨基酸的乙酯盐酸盐，而不会发生外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82269-8

文献信息

• Enantioselective synthesis of .alpha.-amino acid derivatives via the stereoselective alkylation of a homochiral glycine enolate synthon
  作者：Joseph F. Dellaria、Bernard D. Santarsiero

  DOI：10.1021/jo00277a032

  日期：1989.8
• Asymmetric Synthesis of 4- and 5-Substituted Pipecolic Esters by Ring-Closing Metathesis and Palladium-Catalyzed Formate Reduction
  作者：Chong-Si Sun、Yu-Shiang Lin、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1021/jo8008885

  日期：2008.9.1

  Asymmetric synthesis of 4- and 5-substituted pipecolic esters was achieved by the sequence of allylation, ring-closing metathesis, and palladium-catalyzed formate reduction.
• DELLARIA, JOSEPH F. (JR);SANTARSIERO, BERNARD D., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 3916-3926
  作者：DELLARIA, JOSEPH F. (JR)、SANTARSIERO, BERNARD D.

  DOI：——

  日期：——
• DELLARIA, JOSEPH F. (JR);SANTARSIERO, BERNARD D., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 47, C. 6079-6082
  作者：DELLARIA, JOSEPH F. (JR)、SANTARSIERO, BERNARD D.

  DOI：——

  日期：——