2-(3-((4-chlorobenzyl)oxy)-2-oxoindolin-3-yl)-2-hydroxy-1H-indene-1,3(2H)-dione | 1422055-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(3-((4-chlorobenzyl)oxy)-2-oxoindolin-3-yl)-2-hydroxy-1H-indene-1,3(2H)-dione
• CAS: 1422055-58-0
• 化学式: C₂₄H₁₆ClNO₅
• 分子量: 433.848
• InChiKey: NENVWQAWPWDIME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-diazo-indolin-2-one 、 水合茚三酮 、 4-氯苯甲醇 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以85%的产率得到2-(3-((4-chlorobenzyl)oxy)-2-oxoindolin-3-yl)-2-hydroxy-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis, antibacterial activity evaluation and GQSAR studies of 3-bisoxindoles, 2-oxindolyl-2-hydroxyindan-1,3-diones and 2-oxindolyl-2-hydroxyacenaphthylen-1-ones

  摘要：

  研究人员探索了铑(II)催化的 3-重氮苯并吲哚、苄醇和异汀或茚三酮或苊醌的一锅三组份反应，通过羰基酰化物分别合成了 3-双氧吲哚、2-氧代吲哚基-2-羟基茚-1,3-二酮和 2-氧代吲哚基-2-羟基苊烯-1-酮等具有邻位立体中心的化合物。它们对金黄色葡萄球菌 NCIM 5021、大肠杆菌 NCIM 2931、铜绿假单胞菌 NCIM 5029、鼠伤寒沙门氏菌 NCIM 2501 和普通变形杆菌 NCIM 2813 的抗菌活性采用微量稀释法进行了评估。为所有抗菌活性建立了基于组的定量结构活性关系（GQSAR）。结果表明，r2 (0.66-0.85)、r2 adj (0.63-0.84)、q2 (0.54-0.79) 和 F-ratio (11.63-34.17) 等统计量令人满意。所有测试和训练集化合物的置信度均在 99% 的范围内。与疏水性、拓扑结构和静电相互作用有关的描述符被认为有助于提高化合物的活性。

  DOI：

  10.1039/c2ra01215d