6-methoxy-2-(5-methoxybenzotriazol-1-yl)-4-methylquinoline | 258521-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-(5-methoxybenzotriazol-1-yl)-4-methylquinoline
• CAS: 258521-49-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₂
• 分子量: 320.351
• InChiKey: SBKDZPXSDTYZSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(5-methoxybenzotriazol-1-yl)-4-methylquinoline 在 PPA 作用下， 以21%的产率得到2,9-dimethoxy-11-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  某些新型吲哚[2,3-b]喹啉衍生物：DNA拓扑异构酶II抑制剂的合成及细胞毒性。

  摘要：

  合成了一系列新的5H-吲哚并[2,3-b]喹啉衍生物，它们在C-2和C-9处带有甲氧基和甲基（根据改进的Graebe-Ullmann反应）。对这些化合物的抗微生物和细胞毒性活性进行了评估，并作为DNA拓扑异构酶II的抑制剂进行了测试。还确定了这些化合物的亲脂性和小牛胸腺DNA结合特性。在SAR研究中，我们使用了量子力学方法来分析药物的分子特性。发现所有测试的5H-吲哚并[2,3-b]喹啉在MIC为2.0至6.0 microM时均能抑制革兰氏阳性细菌和致病真菌的生长。他们还显示了针对几种不同来源的人类癌细胞系（ID50在0.6至1.4 microM之间变化）的体外细胞毒活性，并以0.2至0.5 microM的浓度刺激拓扑异构酶II介导的pSP65 DNA切割的形成。对DNA Tm的增加贡献最大的最活跃的吲哚[2,3-b]喹啉也显示出最高的DNA结合常数和最高的细胞毒活性。DNA结合特性和细胞

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00200-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基-4-甲基-喹啉 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-methoxy-2-(5-methoxybenzotriazol-1-yl)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  某些新型吲哚[2,3-b]喹啉衍生物：DNA拓扑异构酶II抑制剂的合成及细胞毒性。

  摘要：

  合成了一系列新的5H-吲哚并[2,3-b]喹啉衍生物，它们在C-2和C-9处带有甲氧基和甲基（根据改进的Graebe-Ullmann反应）。对这些化合物的抗微生物和细胞毒性活性进行了评估，并作为DNA拓扑异构酶II的抑制剂进行了测试。还确定了这些化合物的亲脂性和小牛胸腺DNA结合特性。在SAR研究中，我们使用了量子力学方法来分析药物的分子特性。发现所有测试的5H-吲哚并[2,3-b]喹啉在MIC为2.0至6.0 microM时均能抑制革兰氏阳性细菌和致病真菌的生长。他们还显示了针对几种不同来源的人类癌细胞系（ID50在0.6至1.4 microM之间变化）的体外细胞毒活性，并以0.2至0.5 microM的浓度刺激拓扑异构酶II介导的pSP65 DNA切割的形成。对DNA Tm的增加贡献最大的最活跃的吲哚[2,3-b]喹啉也显示出最高的DNA结合常数和最高的细胞毒活性。DNA结合特性和细胞

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00200-x