tert-butyl (5-((benzyloxy)methyl)-4-(tert-butoxy)-7-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)carbamate | 1159510-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5-((benzyloxy)methyl)-4-(tert-butoxy)-7-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)carbamate
• CAS: 1159510-06-1
• 化学式: C₂₈H₃₈N₄O₇
• 分子量: 542.632
• InChiKey: GVCOWKLRWXHLON-PWRODBHTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  137.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-((benzyloxy)methyl)-4-(tert-butoxy)-7-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)carbamate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Boc保护策略轻松合成7-脱氮鸟嘌呤核苷

  摘要：

  制备5-取代的2-氨基-7-（（（2 R，4 R，5 R）-四氢-4-羟基-5-（羟甲基）呋喃-2-基）-3 H-吡咯烷酮的有效途径[2,3 - d ]嘧啶-4（7 H）-one化合物是通过ω-取代的醛与2,6-二氨基嘧啶-4（3 H）-1的缩合反应，然后通过Boc保护得到的。相应的N 2，N 2，N 7 -tris-Boc- O 4 - t -Bu-5-取代的2-氨基-3 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4（7 H） -酮，其为适合于直接缩合用1-氯-2-脱氧-3,5-二- ø - p甲苯甲酰-α- d -赤-pentofuranose。这条路线，得到一种有效的合成向2-氨基-3- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4（7 ħ） -酮，2-氨基-5-烷基-3- ħ吡咯并[2,3- d ] pyrimidin-4（7 H）-one和鸟嘌呤核苷。

  DOI：

  10.1021/ol9007537
• 作为产物：
  描述：

  、 1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 sodium hydride 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以460 mg的产率得到tert-butyl (5-((benzyloxy)methyl)-4-(tert-butoxy)-7-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过Boc保护策略轻松合成7-脱氮鸟嘌呤核苷

  摘要：

  制备5-取代的2-氨基-7-（（（2 R，4 R，5 R）-四氢-4-羟基-5-（羟甲基）呋喃-2-基）-3 H-吡咯烷酮的有效途径[2,3 - d ]嘧啶-4（7 H）-one化合物是通过ω-取代的醛与2,6-二氨基嘧啶-4（3 H）-1的缩合反应，然后通过Boc保护得到的。相应的N 2，N 2，N 7 -tris-Boc- O 4 - t -Bu-5-取代的2-氨基-3 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4（7 H） -酮，其为适合于直接缩合用1-氯-2-脱氧-3,5-二- ø - p甲苯甲酰-α- d -赤-pentofuranose。这条路线，得到一种有效的合成向2-氨基-3- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4（7 ħ） -酮，2-氨基-5-烷基-3- ħ吡咯并[2,3- d ] pyrimidin-4（7 H）-one和鸟嘌呤核苷。

  DOI：

  10.1021/ol9007537