N-[2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl]-3-methoxybenzamide | 1646183-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl]-3-methoxybenzamide
• CAS: 1646183-99-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₂
• 分子量: 350.42
• InChiKey: AEVNNGLNPAACPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 N-[2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl]-3-methoxybenzamide 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以68%的产率得到ethyl 2’-{(2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl)carbamoyl}-4’-methoxy-[1,1’-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三唑辅助钌催化的C ？芳族酰胺的芳基化

  摘要：

  位置选择性钌（II）催化的酰胺直接芳基化是通过CH裂解与模块化助剂完成的，该助剂衍生自容易获得的1,2,3-三唑。所述triazolyldimethylmethyl（TAM）二齿导向基团是在一个高度模块化的方式通过铜（I）催化的1,3-偶极环加成制备并允许钌催化Ç 上芳烃和杂芳烃ħ芳基化，以及烯烃，通过使用易处理的芳基溴化物作为芳基化试剂。三唑辅助的C发现氢活化策略是广泛适用的，发生在温和的反应条件下，并且催化体系耐受重要的亲电官能团。值得注意的是，与吡啶基取代的酰胺或衍生自8-氨基喹啉的底物相比，基于三唑的柔性助剂被证明是优化的钌（II）催化的直接芳基化的更有效的导向基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201403019
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-[2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl]-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  三唑辅助钌催化的C ？芳族酰胺的芳基化

  摘要：

  位置选择性钌（II）催化的酰胺直接芳基化是通过CH裂解与模块化助剂完成的，该助剂衍生自容易获得的1,2,3-三唑。所述triazolyldimethylmethyl（TAM）二齿导向基团是在一个高度模块化的方式通过铜（I）催化的1,3-偶极环加成制备并允许钌催化Ç 上芳烃和杂芳烃ħ芳基化，以及烯烃，通过使用易处理的芳基溴化物作为芳基化试剂。三唑辅助的C发现氢活化策略是广泛适用的，发生在温和的反应条件下，并且催化体系耐受重要的亲电官能团。值得注意的是，与吡啶基取代的酰胺或衍生自8-氨基喹啉的底物相比，基于三唑的柔性助剂被证明是优化的钌（II）催化的直接芳基化的更有效的导向基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201403019

文献信息

• Iron‐Catalyzed C−H Alkynylation through Triazole Assistance: Expedient Access to Bioactive Heterocycles
  作者：Gianpiero Cera、Tobias Haven、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201700587

  日期：2017.3.13

  Triazole assistance enabled the first iron‐catalyzed C−H alkynylation of arenes, heteroarenes, and alkenes. The modular TAM directing group set the stage for a sequential C−H alkynylation/annulation strategy with ample scope, enabling the iron‐catalyzed assembly of isoquinolones, pyridones, pyrrolones, and isoindolinones with high levels of chemo‐, site‐, and regioselectivity.

  三唑的辅助作用使芳烃，杂芳烃和烯烃的首次铁催化CH炔基化反应成为可能。模块化的TAM指导小组为具有足够范围的顺序C-H炔基化/环化策略奠定了基础，使铁催化的异喹诺酮，吡啶酮，吡咯烷酮和异吲哚啉酮具有化学，位点和区域选择性高水平的组装能力。
• Iron-Catalyzed C(sp²)H and C(sp³)H Methylations of Amides and Anilides
  作者：Karolina Graczyk、Tobias Haven、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201501134

  日期：2015.6.8

  bioactivities and physical properties of pharmacologically active drugs. Direct introduction of the methyl group by CH activation was accomplished with a versatile iron catalyst, which enabled the CH methylation of (hetero)benzamides, anilides, alkenes, and even alkanes by triazole assistance in a chemo‐, site‐ and diastereo‐selective fashion.

  所谓的神奇甲基效应可显着提高药理活性药物的生物活性和物理性质。被C直接引入甲基的 ħ活化用一个通用的铁催化剂，其使能的C完成的（杂）苯甲酰胺，苯胺，烯烃，甚至烷烃ħ甲基化由三唑援助在化疗，位点和非对映选择性时尚。
• Silver-Free Palladium-Catalyzed sp³ and sp² C–H Alkynylation Promoted by a 1,2,3-Triazole Amine Directing Group
  作者：Xiaohan Ye、Chang Xu、Lukasz Wojtas、Novruz G. Akhmedov、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01319

  日期：2016.6.17

  Triazole amine was identified as an effective directing group in promoting C-H alkynylation under silver-free conditions. No other external oxidant was required, and the alkynylation products were received in good to excellent yields. X-ray crystallographic analysis confirmed a direct C-H activation intermediate. Other typical directing groups, including pyridine amine (PIP) and 8-aminoquinoline (QA), gave almost no reaction under identical conditions, which highlighted the unique reactivity of the triazole directing group in direct C-H functionalization.