(+/-)(1R*, 2S*, 3S*, 5S*)-3-(Acetoxymethyl)-5-(2-bromo-5,6-dichloro-1H-benzimidazol-1-yl)-1,2-cyclopentanediyl diacetate | 168749-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (+/-)(1R*, 2S*, 3S*, 5S*)-3-(Acetoxymethyl)-5-(2-bromo-5,6-dichloro-1H-benzimidazol-1-yl)-1,2-cyclopentanediyl diacetate
• 英文别名: (1R, 2S, 3S, 5S)-3-(Acetoxymethyl)-5-(2-bromo-5,6-dichloro-1H-benzimidazol-1-yl)-1,2-cyclopentanediyl diacetate；[(1S,2S,3R,4S)-2,3-diacetyloxy-4-(2-bromo-5,6-dichlorobenzimidazol-1-yl)cyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 168749-45-9
• 化学式: C₁₉H₁₉BrCl₂N₂O₆
• 分子量: 522.18
• InChiKey: VPMGEQVTMKHEJW-ATEKPKPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)(1R*, 2S*, 3S*, 5S*)-3-(Acetoxymethyl)-5-(2-bromo-5,6-dichloro-1H-benzimidazol-1-yl)-1,2-cyclopentanediyl diacetate 、 环丁基胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-(1R*, 2S*, 3S*, 5S*)-5-[5,6-Dichloro-2-(cyclobutylamino)-1H-benzimidazol-1-yl]-3-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic nucleosides

  摘要：

  抗病毒核苷类似物包含一种取代苷糖残基的取代苯并咪唑碱基，连接到一个碳环上。特别优选的化合物包括那些其中取代苯并咪唑碱基的2号、5号和6号位置被卤素取代的化合物。这些化合物对疱疹病毒，尤其是巨细胞病毒，以及乙型肝炎病毒感染具有活性。

  公开号：

  US05534535A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S)-3-(acetoxymethyl)-5-(5,6-dichloro-1H-benzimidazol-1-yl)-1,2-cyclopentanediyl diacetate 以 丁二酰亚胺 为溶剂， 生成 (+/-)(1R*, 2S*, 3S*, 5S*)-3-(Acetoxymethyl)-5-(2-bromo-5,6-dichloro-1H-benzimidazol-1-yl)-1,2-cyclopentanediyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic nucleosides

  摘要：

  抗病毒核苷类似物包含一种取代苷糖残基的取代苯并咪唑碱基，连接到一个碳环上。特别优选的化合物包括那些其中取代苯并咪唑碱基的2号、5号和6号位置被卤素取代的化合物。这些化合物对疱疹病毒，尤其是巨细胞病毒，以及乙型肝炎病毒感染具有活性。

  公开号：

  US05534535A1

文献信息

• Therapeutic nucleosides-uses
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05399580A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  Antiviral nucleoside analogues containing a substituted benzimidazole base attached to a carbocyclic ring in place of the conventional sugar residue, particularly those in which the 2-, 5- and 6-positions of the benzimidazole base are substituted by halogen, have activity against hepatitis B virus infections.

  含有取代苯并咪唑碱基并连接到碳环上取代传统糖残基的抗病毒核苷类似物，特别是那些其中苯并咪唑碱基的2-、5-和6-位置被卤素取代的物质，对乙型肝炎病毒感染具有活性。
• Antiviral nucleoside analogues containing a substituted benzimidazole
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05912356A1

  公开（公告）日：1999-06-15

  Antiviral purine nucleoside analogues contain a substituted benzimidazole base attached to a carbocyclic ring in place of the conventional sugar residue. Methods of treating herpes viral infections and pharmaceutical formulations are also described.

  抗病毒嘌呤核苷类似物含有一个取代苯并咪唑碱基连接到一个碳环上，代替传统的糖残基。还描述了治疗疱疹病毒感染的方法和药物配方。