4,6-di-O-acetyl-3-C-[(1R)-2,6-anhydro-1,3,4,5,7-penta-O-acetyl-D-glycero-L-manno-heptitol-1-C-yl]-2-azido-2,3-dideoxy-α-D-galacto-hexopyranosyl bromide | 860634-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-3-C-[(1R)-2,6-anhydro-1,3,4,5,7-penta-O-acetyl-D-glycero-L-manno-heptitol-1-C-yl]-2-azido-2,3-dideoxy-α-D-galacto-hexopyranosyl bromide
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(R)-acetyloxy-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-azido-6-bromooxan-4-yl]methyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 860634-64-6
• 化学式: C₂₇H₃₆BrN₃O₁₆
• 分子量: 738.497
• InChiKey: BPYFMJCIQLFPQC-HJXFCZOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-3-C-[(1R)-2,6-anhydro-1,3,4,5,7-penta-O-acetyl-D-glycero-L-manno-heptitol-1-C-yl]-2-azido-2,3-dideoxy-α-D-galacto-hexopyranosyl bromide 在 吗啉 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 硫代乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-C-[(1R)-2,6-anhydro-D-glycero-L-manno-heptitol-1-C-yl]-2-[(N-acetyl)amino]-2,3-dideoxy-α-D-galactopyranosyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  与L-丝氨酸缀合的Thomsen-Friedenreich（T）-表位α-O的C联二糖类似物。

  摘要：

  在Et（2）AlI存在下，将甲硅烷基化的β-D-吡喃半乳糖醛（3）与异戊葡糖醛酮（4）缩合，得到双环烯酮5。随后添加BnNHOMe得到加合物6，该加合物6转化为4-O-乙酰基-1 ，6-脱水-3-C-[（（R）-1,3,4,5,7-戊-O-乙酰基-2,6-脱水-D-甘油-L-甘露庚糖-1-C -氨基]释放2-氨基后，将其转化为2-叠氮基部分，进行甲硅烷基化和过乙酰化反应后，生成-yl] -2-叠氮基o-2,3-dideoxy-β-D-半乳糖-六吡喃糖。1，6-脱水半乳糖吡喃糖基单元的开环和用Fmoc-Ser-O-tBu的O-糖苷化提供了α-和β-半乳糖苷的5：1混合物。CH（3）COSH处理得到纯净的N-[（9H-芴-9-基甲氧基）羰基]-{4,6-二-O-乙酰基-3-C-[（1R）-2,6-脱水1,3,4,5,7-戊-O-乙酰基-D-甘油-L-甘露庚糖醇-1-C-基] -2-[（（N-乙酰基）氨基]

  DOI：

  10.1002/chem.200401301
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-3-C-[(1R)-2,6-anhydro-1,3,4,5,7-penta-O-acetyl-D-glycero-L-manno-heptitol-1-C-yl]-2-azido-2,3-dideoxy-D-galacto-hexopyranosyl acetate 在 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到4,6-di-O-acetyl-3-C-[(1R)-2,6-anhydro-1,3,4,5,7-penta-O-acetyl-D-glycero-L-manno-heptitol-1-C-yl]-2-azido-2,3-dideoxy-α-D-galacto-hexopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  与L-丝氨酸缀合的Thomsen-Friedenreich（T）-表位α-O的C联二糖类似物。

  摘要：

  在Et（2）AlI存在下，将甲硅烷基化的β-D-吡喃半乳糖醛（3）与异戊葡糖醛酮（4）缩合，得到双环烯酮5。随后添加BnNHOMe得到加合物6，该加合物6转化为4-O-乙酰基-1 ，6-脱水-3-C-[（（R）-1,3,4,5,7-戊-O-乙酰基-2,6-脱水-D-甘油-L-甘露庚糖-1-C -氨基]释放2-氨基后，将其转化为2-叠氮基部分，进行甲硅烷基化和过乙酰化反应后，生成-yl] -2-叠氮基o-2,3-dideoxy-β-D-半乳糖-六吡喃糖。1，6-脱水半乳糖吡喃糖基单元的开环和用Fmoc-Ser-O-tBu的O-糖苷化提供了α-和β-半乳糖苷的5：1混合物。CH（3）COSH处理得到纯净的N-[（9H-芴-9-基甲氧基）羰基]-{4,6-二-O-乙酰基-3-C-[（1R）-2,6-脱水1,3,4,5,7-戊-O-乙酰基-D-甘油-L-甘露庚糖醇-1-C-基] -2-[（（N-乙酰基）氨基]

  DOI：

  10.1002/chem.200401301