{(R)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxysulfonylamino]-1-methyl-2-oxo-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 121109-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: {(R)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxysulfonylamino]-1-methyl-2-oxo-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 121109-17-9
• 化学式: C₂₀H₃₀N₄O₁₁S
• 分子量: 534.544
• InChiKey: ABJYUKOJBLYGGK-PSDNQQDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  193.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(R)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxysulfonylamino]-1-methyl-2-oxo-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5'-O-uridine
  参考文献：
  名称：

  5'-O-（取代的）氨磺酰嘧啶核苷的合成和抗病毒活性

  摘要：

  5'-O-[N-（氨基酰基或异丁酰基）氨磺酰基]尿苷 4a-e、5a-e 和 5'-O-[N-（异丙基）氨磺酰基]胞苷 7-9 已合成并针对单纯疱疹病毒进行了测试类型 2. 2', 3'-O-isopropidene-5'-O-氨磺酰尿苷与 Boc-Gly、Boc-L-Ala、Boc-D-Ala 和 Boc-L-Phe 的 N-羟基琥珀酰亚胺酯的缩合，得到 4a-d，在酸性条件下脱保护得到 5a-d。2', 3'-二-O-乙酰基-5'-O-氨磺酰尿苷与异丁酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯类似缩合得到4e，脱酰后得到5e。5'-O-[N-(异丙基)氨磺酰基]-2', 3'-O-异亚丙基(7)由2,3'-O-异亚丙基-4-N-[(二甲氨基)亚甲基]反应制备胞苷与 N-异丙基氨磺酰氯。7 的酸水解得到 8，乙酰化后得到相应的 2'，3′-二-O-乙酰基衍生物 9. 化合物7-9具有抗病毒作用。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220104
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 氨基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 {(R)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxysulfonylamino]-1-methyl-2-oxo-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  5'-O-（取代的）氨磺酰嘧啶核苷的合成和抗病毒活性

  摘要：

  5'-O-[N-（氨基酰基或异丁酰基）氨磺酰基]尿苷 4a-e、5a-e 和 5'-O-[N-（异丙基）氨磺酰基]胞苷 7-9 已合成并针对单纯疱疹病毒进行了测试类型 2. 2', 3'-O-isopropidene-5'-O-氨磺酰尿苷与 Boc-Gly、Boc-L-Ala、Boc-D-Ala 和 Boc-L-Phe 的 N-羟基琥珀酰亚胺酯的缩合，得到 4a-d，在酸性条件下脱保护得到 5a-d。2', 3'-二-O-乙酰基-5'-O-氨磺酰尿苷与异丁酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯类似缩合得到4e，脱酰后得到5e。5'-O-[N-(异丙基)氨磺酰基]-2', 3'-O-异亚丙基(7)由2,3'-O-异亚丙基-4-N-[(二甲氨基)亚甲基]反应制备胞苷与 N-异丙基氨磺酰氯。7 的酸水解得到 8，乙酰化后得到相应的 2'，3′-二-O-乙酰基衍生物 9. 化合物7-9具有抗病毒作用。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220104