3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-C5-(ethanal)-2'-deoxyuridine | 187245-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-C5-(ethanal)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-C⁵-(ethanal)-2'-deoxyuridine；5-ethanal-2'-deoxyuridine
• CAS: 187245-07-4
• 化学式: C₂₃H₄₂N₂O₆Si₂
• 分子量: 498.767
• InChiKey: OWMWQZSMVXQEEG-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-C5-(ethanal)-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Thiobenzoic acid S-[2-(1-{(2R,4S,5R)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  二硫键交联 DNA 三螺旋的结构和动力学

  摘要：

  介绍了两个二硫化物交联分子内pyr·pur-pyr 三螺旋（IV 和V）的设计、合成和表征。从 Hoogsteen 链到 Watson-Crick 双链的共价交联的放置在交联的 DNA 中相对于亲本序列产生了两个基本变化。首先，交联的形成导致 Hoogsteen 胞嘧啶的表观 pKa 增加 1.5 pKa 单位（IV 和 V 分别增加到 8.6 和 8.3），同时在 pH 值下热稳定性增加约 40 °C 7.4. 其次，交联在广泛的溶液条件下增强了三重结构，包括与生理相关的条件（例如，pH 7.4、155 mM Na+、37 °C）。CD 和 NMR 测量表明，交联不会显着扰乱 IV 和 V 相对于其未改性对应物的几何形状。因为二硫化物交联有效地防止了与 pyr·pur-pyr 三重螺旋相关的构象异质性...

  DOI：

  10.1021/ja963285h
• 作为产物：
  描述：

  盐酸土霉素兽药 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-C5-(ethanal)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  二硫键交联 DNA 三螺旋的结构和动力学

  摘要：

  介绍了两个二硫化物交联分子内pyr·pur-pyr 三螺旋（IV 和V）的设计、合成和表征。从 Hoogsteen 链到 Watson-Crick 双链的共价交联的放置在交联的 DNA 中相对于亲本序列产生了两个基本变化。首先，交联的形成导致 Hoogsteen 胞嘧啶的表观 pKa 增加 1.5 pKa 单位（IV 和 V 分别增加到 8.6 和 8.3），同时在 pH 值下热稳定性增加约 40 °C 7.4. 其次，交联在广泛的溶液条件下增强了三重结构，包括与生理相关的条件（例如，pH 7.4、155 mM Na+、37 °C）。CD 和 NMR 测量表明，交联不会显着扰乱 IV 和 V 相对于其未改性对应物的几何形状。因为二硫化物交联有效地防止了与 pyr·pur-pyr 三重螺旋相关的构象异质性...

  DOI：

  10.1021/ja963285h

文献信息

• Independent Generation and Reactivity of 2‘-Deoxy-5-methyleneuridin-5-yl, a Significant Reactive Intermediate Produced from Thymidine as a Result of Oxidative Stress
  作者：Aaron S. Anderson、Jae-Taeg Hwang、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/jo000271s

  日期：2000.7.1

  2'-Deoxy-5-methyleneuridin-5-yl (1) is produced in a variety of DNA damage processes and is believed to result in the formation of lesions that are mutagenic and refractory to enzymatic repair. 2'-Deoxy-5-methyleneuridin-5-yl (1) was independently generated under anaerobic conditions via Norrish Type I photocleavage during Pyrex filtered photolysis of the benzyl ketone 7. The radical (1) exhibits behavior consistent with that of a resonance-stabilized radical. The KIE for hydrogen atom transfer from t-BuSH was found to be 7.3 +/- 1.7. Competition studies between radical recombination and hydrogen atom donors (2,5-dimethyltetrahydrofuran, k(Trap) = 46.1 +/- 15.4 M-1 s(-1); propan-2-ol, k(Trap) = 13.6 +/- 3.5 M-1 s(-1)) chosen to mimic the carbohydrate components of 2'-deoxyribonucleotides suggest that 2'-deoxy-5-methyleneuridin-5-yl (1) may be able to transfer damage from the nucleobase to the deoxyribose of an adjacent nucleotide in DNA under hypoxic conditions.
• Incorporation of alkylthiol chains at C-5 of deoxyuridine
  作者：Jay T. Goodwin、Gary D. Glick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73878-0

  日期：1993.8

  A series of alkylthiol-tether homologs at C-5 of 2'-deoxyuridine have been synthesized and incorporated into DNA oligomers through solid-phase DNA phosphoramidite synthesis. DNA-ligand disulfide crosslinks have been initially addressed through formation of an n-butyl-DNA disulfide conjugate.