(+/-)-6-chloro-2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofuran | 312608-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (+/-)-6-chloro-2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: (6-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methanol；(6-Chloro-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)methanol；(6-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methanol
• CAS: 312608-48-3
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: WEVPVZMJEYAFKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-chloro-2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofuran 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (6-chloro-5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC HETEROARYL-SUBSTITUTED QUINOLINE AND AZAQUINOLINE COMPOUNDS AS PAR4 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES DE QUINOLÉINE ET D'AZAQUINOLINE À SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE INHIBITEURS DE PAR4

  摘要：

  揭示了化合物的结构式（I）至（VIII）：（I）（II）（III）（IV）（V）（VI）（VII）（VIII）或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中R3是一个三环杂芳基，其上取代有R3a和零至2个R3b；R1、R2、R3a、R3b、R4和n在此有定义。还揭示了将这些化合物用作PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在抑制或预防血小板聚集方面很有用，并且可用于治疗血栓栓塞性疾病或血栓栓塞性疾病的初级预防。

  公开号：

  WO2018013776A1
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-5-氯苯酚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-6-chloro-2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective acylation of 2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofurans catalysed by lipase from Pseudomonas cepacia (Amano PS) and total stereoselective synthesis of (−)-(R)-MEM-protected arthrographol

  摘要：

  Lipase Amano PS catalysed acylation of (+/-)-2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofurans using vinyl acetate as the acyl donor in n-hexane gave (-)-(R)-2-acetoxymethyl-2,3-dihydrobenzo and (+)-(S)-2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofurans in high enantiomeric excess. (-)-(R)-Acetate 18j is converted to (-)-(R)-MEM-protected arthrographol 22. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00302-5