10-bromo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-3-benzazocine | 157916-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-bromo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-3-benzazocine
• 英文别名: 3-bromo-4-methoxy-5,11,13-trimethyl-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene
• CAS: 157916-16-0
• 化学式: C₁₅H₂₁BrN₂O
• 分子量: 325.249
• InChiKey: IXXHRRARLSCMLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  15.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-3-benzazocine 在 salcomine 、 仲丁基锂 、 氧气 、 硝基苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 1,2,3,4,5,6,7,10-octahydro-1,5-imino-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-7,10-dioxo-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saframycins. IX.

  摘要：

  1,2,3,4,5,6-Hexahydro-10-hydroxy-1,5-imino-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-3-benzazocine 3b embodying all of the skeletal features of the ABC ring of safracins has been synthesized from compound 4a via a direct regioselective bromination, followed by the sequence reduction, metal-halogen interchange, and reaction of the organometallic intermediate with nitrobenzene. And the conversion of 3b to a quinone 21b is also described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89667-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-4-oxo-3-benzazocine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 10-bromo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saframycins. IX.

  摘要：

  1,2,3,4,5,6-Hexahydro-10-hydroxy-1,5-imino-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-3-benzazocine 3b embodying all of the skeletal features of the ABC ring of safracins has been synthesized from compound 4a via a direct regioselective bromination, followed by the sequence reduction, metal-halogen interchange, and reaction of the organometallic intermediate with nitrobenzene. And the conversion of 3b to a quinone 21b is also described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89667-8