3,3,5-tribromo-4,7-dimethoxyindole | 92635-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3,5-tribromo-4,7-dimethoxyindole
• 英文别名: 3,3,5-tribromo-4,7-dimethoxy-1H-indol-2-one
• CAS: 92635-30-8
• 化学式: C₁₀H₈Br₃NO₃
• 分子量: 429.89
• InChiKey: HSKMFNYUZNIDEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C (decomp)
• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5-tribromo-4,7-dimethoxyindole 在 甲醇 作用下， 以98%的产率得到5-bromo-4,7-dimethoxy-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚方便地转化为3,3-二溴代吲哚然后再转化为靛红

  摘要：

  用NBS（分别为2,3或4摩尔当量）在-丁醇中的N-溴代吲哚，3-未取代的吲哚或3-甲酰基吲哚得到3,3-二溴代吲哚，它们在水解时容易产生相应的靛红。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80017-9
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲氧基-1H-吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到3,3,5-tribromo-4,7-dimethoxyindole
  参考文献：
  名称：

  吲哚方便地转化为3,3-二溴代吲哚然后再转化为靛红

  摘要：

  用NBS（分别为2,3或4摩尔当量）在-丁醇中的N-溴代吲哚，3-未取代的吲哚或3-甲酰基吲哚得到3,3-二溴代吲哚，它们在水解时容易产生相应的靛红。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80017-9

文献信息

• PARRICK, JOHN;YAHYA, ARBAEYAH;IJAZ, ABDUL S.;YIZUN, JIN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N1, C. 2009-2015
  作者：PARRICK, JOHN、YAHYA, ARBAEYAH、IJAZ, ABDUL S.、YIZUN, JIN

  DOI：——

  日期：——
• PARRICK, J.;YAHYA, ARBAEYAH;JIN, YIZUN, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 29, 3099-3100
  作者：PARRICK, J.、YAHYA, ARBAEYAH、JIN, YIZUN

  DOI：——

  日期：——
• A convenient conversion of indoles to 3,3-dibromooxindoles and then to isatins
  作者：John Parrick、Arbaeyah Yahya、Yizun Jin

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80017-9

  日期：——

  3-Bromoindoles, 3-unsubstituted indoles, or 3-formylindoles on treatment with NBS (2,3, or 4 molar equivalents, respectively) in -butanol give 3,3-dibromooxindoles, and these readily yield the corresponding isatins on hydrolysis.

  用NBS（分别为2,3或4摩尔当量）在-丁醇中的N-溴代吲哚，3-未取代的吲哚或3-甲酰基吲哚得到3,3-二溴代吲哚，它们在水解时容易产生相应的靛红。