ethyl 1-(2(E)-butenyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate | 100532-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-(2(E)-butenyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: (+/-)-1-but-2t-enyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；(+/-)-1-But-2t-enyl-2-oxo-cyclohexancarbonsaeure-aethylester；ethyl 1-[(E)-but-2-enyl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 100532-89-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: DNIRWSKTRPGQFA-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2(E)-butenyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 2-(2-butenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Berthold, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 793,799

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(but-3-enyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 乙烯氧基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 1-(2(E)-butenyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate 、 ethyl 1-[(Z)-but-2-enyl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌配合物催化的末端烯烃的选择性异构化：通过闭环复分解合成吲哚。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200290031

文献信息

• Mn(III)-Based Oxidative Free-Radical Cyclizations of Unsaturated Ketones
  作者：Bridget McCarthy Cole、Luning Han、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo961199u

  日期：1996.1.1

  free-radical cyclization of unsaturated ketones is a versatile synthetic procedure with broad applicability. For example, oxidation of cyclopentanone 1a with 2 equiv of Mn(OAc)(3).2H(2)O and 1 equiv of Cu(OAc)(2).H(2)O in AcOH at 80 degrees C for 1.5 h affords 75% of bicyclo[3.2.1]oct-3-en-8-one 8a and 15% of bicyclo[3.2.1]oct-2-en-8-one 9a. Bridged bicyclic ketones that cannot enolize further are isolated

  Mn（III）基的不饱和酮的氧化自由基环化是一种通用的合成方法，具有广泛的适用性。例如，在80摄氏度的条件下，在AcOH中用2当量的Mn（OAc）（3）.2H（2）O和1当量的Cu（OAc）（2）.H（2）O氧化环戊酮1a 1.5小时得到75％的双环[3.2.1] oct-3-en-8-one 8a和15％的双环[3.2.1] oct-2-en-8-one 9a。分离出不能进一步烯醇化的桥联双环酮，收率很高。可以烯化的单环β，γ-不饱和酮被进一步氧化，得到γ-乙酰氧基烯酮。从2-烯丙基环己酮（56a）以52％的收率形成双环[3.3.1] non-2-en-9-one（57a）表明，动力学控制的烯醇化是α-酮自由基形成过程中的决定速率的步骤。各种各样的示例描述了范围，限制，
• CYCLIC AMIDINO AGENTS USEFUL AS NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0821674A1

  公开（公告）日：1998-02-04
• Selective Isomerization of a Terminal Olefin Catalyzed by a Ruthenium Complex: The Synthesis of Indoles through Ring-Closing Metathesis
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Yukiyoshi Terada、Masako Nakagawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/anie.200290031

  日期：2002.12.16
• Berthold, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 793,799
  作者：Berthold

  DOI：——

  日期：——