6-methyl-3-oxo-2-phenyl-3H-indole 1-oxide | 86357-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-3-oxo-2-phenyl-3H-indole 1-oxide
• 英文别名: 6-methyl-1-oxido-2-phenylindol-1-ium-3-one
• CAS: 86357-07-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: QBGFJHATMCWARB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-己炔 、 6-methyl-3-oxo-2-phenyl-3H-indole 1-oxide 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以66%的产率得到3-butyl-6’-methyl-2-phenylspiro[indene-1,2’-indolin]-3’-one
  参考文献：
  名称：

  使用N-氧化物作为指导基团，对2-苯基致病菌进行C–H烯基化/环化和磺酰胺化†

  摘要：

  利用炔烃和磺酰叠氮化物开发了第一个过渡金属催化的2-苯基致病菌C–H活化的炔烃和磺酰基叠氮化物的例子是使用N-氧化物作为指导基团。Ru（II）催化的C–H烯基化/环化反应和Ir（III）催化的直接C–H磺酰胺化反应具有良好的收率和出色的官能团耐受性。重要的是，这两个转化分别为吲哚-3-酮衍生物和磺酰胺化的2-苯基异硫氰酸酯的合成提供了直接的途径，这可能具有相当大的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c9cc05719f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基-1-(2-苯基乙炔基)苯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以42 %的产率得到6-methyl-3-oxo-2-phenyl-3H-indole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的靛红与丙二酸重氮酯的 C7-烷基化

  摘要：

  已经开发出 Rh(III) 催化的靛红素（二氢吲哚-3-酮N-氧化物）与丙二酸重氮酯的 C7 烷基化反应。该策略利用靛蓝蛋白N-氧化物基团上的氧阴离子作为导向基团，成功合成了一系列C7-烷基化靛蓝蛋白，收率中等至良好（48-86%）。此外，异酪素的N-氧化物不仅可以作为C7-H键断裂的简单导向基团，而且可以脱氧以便于去除。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02405

文献信息

• One-Pot Au[III]-/Lewis Acid Catalyzed Cycloisomerization of Nitroalkynes and [3 + 3]Cycloaddition with Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Pawan S. Dhote、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02035

  日期：2019.8.16

  tricyclic pseudoindoxyl scaffold from 2-nitroalkynylbenzenes, comprising of an Au(III)-catalyzed nitroalkyne cycloisomerization leading to isatogen and its [3 + 3]-cycloaddition with donor–acceptor cyclopropanes mediated by a suitable Lewis acid, has been developed.

  一锅法从2-硝基炔基苯合成三环假吲哚基骨架的方案，包括Au（III）催化的硝基炔基环异构化反应，导致异构体及其与供体-受体环丙烷的[3 + 3]-环加成反应。路易斯酸，已经开发出来。
• InCl3-Mediated Addition of Indole to Isatogens: An Expeditious Synthesis of 13-deoxy-Isatisine A
  作者：Chepuri V. Suneel Kumar、Vedavati G Puranik、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1002/chem.201103604

  日期：2012.7.27

  has been developed. As a part of this strategy, methods for the addition of indoles to isatogens that lead selectively to either 2,2‐disubstituted N‐hydroxyindolin‐3‐one or 2,2‐disubstituted indolin‐3‐one compounds have been developed by employing InCl3 as a catalyst or as the reagent. The present methods provide the first examples of the additions of indoles to the isatogen nucleus. To demonstrate

  已经开发出了一种针对板蓝根A的全合成的策略，该策略涉及几个后期的金属催化转化，以解决关键的碳-碳和碳-碳杂原子键形成问题。作为该策略的一部分，通过使用InCl，已经开发了将吲哚添加到致突变剂中的方法，这些方法可选择性地导致2,2-二取代的N-羟基吲哚-3-酮或2,2-二取代的吲哚-3-酮化合物。3作为催化剂或试剂。本发明的方法提供了将吲哚添加到致病原核中的第一个例子。为了证明其可行性，已经从已知且易于获得的内酯通过十步完成了13-脱氧-伊司替丁A的合成。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Umpolung Formal [3+3] Cycloaddition of Enals with Isatogens: Access to Fused Indolin-3-ones with a Tetrasubstituted Carbon Stereocenter
  作者：Junyu Xu、Shihe Hu、Yingyan Lu、Ying Dong、Weifang Tang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1002/adsc.201401070

  日期：2015.3.23

  A novel synthetic method to access fused indolin‐3‐ones with a tetrasubstituted carbon stereocenter has been developed via NHC‐catalyzed umpolung formal [3+3] cycloaddtion of enals with isatogens. This methodology could be also applied for the quick construction of the 6‐5‐5 tricyclic pyrrolo[1,2‐a]indole skeleton which is frequently found as a core structure of many indole alkaloids.

  通过NHC催化的将烯醇与致病原的烯丙基[3 + 3]环加成反应，开发了一种新的合成方法，可通过四取代碳立体中心获得稠合的吲哚-3-酮。这种方法也可以应用到用于6-5-5三环吡咯的快速施工[1,2一]吲哚骨架，这是经常发现尽可能多的吲哚生物碱的核心结构。