4-[(tert-butoxy)carbonyl]-5,5- dimethylmorpholine-2-carboxylic acid | 2287335-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-[(tert-butoxy)carbonyl]-5,5- dimethylmorpholine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-[(Tert-butoxy)carbonyl]-5,5-dimethylmorpholine-2-carboxylicacid；5,5-dimethyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]morpholine-2-carboxylic acid
• CAS: 2287335-56-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: SFIZMYUQDROJGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(tert-butoxy)carbonyl]-5,5- dimethylmorpholine-2-carboxylic acid 、 (2S)-2-amino-3-[4-(3-methyl-2-oxo-1,3-benzoxazol-5-yl)phenyl]propanenitrile;hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 O‐(1H‐benzotriazol‐1‐yl)‐N,N,N′,N′‐tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56 %的产率得到tert-butyl 2-[[(1S)-1-cyano-2-[4-(3-methyl-2-oxo-1,3-benzoxazol-5-yl)phenyl]ethyl]carbamoyl]-5,5-dimethylmorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DPP1 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE DPP1 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  Provided herein are novel DPP1 inhibitor compounds having the general structure of Formula (I), (II) or (III), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are certain methods of treatment, e.g., a method for treating an obstructive disease of the airway or a method of treating an inflammatory condition with a composition comprising an effective amount of one of the compounds provided herein.

  公开号：

  WO2024026433A2
• 作为产物：
  描述：

  (5,5-Dimethylmorpholin-2-yl)methanol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 三氯异氰尿酸 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[(tert-butoxy)carbonyl]-5,5- dimethylmorpholine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DPP1 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE DPP1 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  Provided herein are novel DPP1 inhibitor compounds having the general structure of Formula (I), (II) or (III), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are certain methods of treatment, e.g., a method for treating an obstructive disease of the airway or a method of treating an inflammatory condition with a composition comprising an effective amount of one of the compounds provided herein.

  公开号：

  WO2024026433A2

文献信息

• Metallaphotoredox-Mediated Decarboxylative Cross-Coupling of α-Oxy Morpholine Carboxylic Acids and (Hetero)Aryl Halides
  作者：Jack L. Sloane、Anna Beatriz Santos、Eric M. Simmons、Trevor C. Sherwood

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01478

  日期：2023.6.16

  A decarboxylative C(sp2)–C(sp3) cross-coupling reaction of α-oxy carboxylic acids using dual nickel/photoredox catalysis has been developed for the synthesis of complex morpholines and other saturated heterocycles, affording direct entry to scaffolds of interest in drug discovery. This chemistry can be applied to the coupling of an array of (hetero)aryl halides and α-heteroatom acids, providing C(sp2)–C(sp3)-coupled

  已经开发了使用双镍/光氧化还原催化的 α-氧基羧酸的脱羧 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 交叉偶联反应，用于合成复杂的吗啉和其他饱和杂环，提供直接进入感兴趣的支架在药物发现方面。这种化学可应用于一系列（杂）芳基卤化物和 α-杂原子酸的偶联，以适度到极佳的收率提供 C(sp 2 )–C(sp 3 )-偶联产物，并能够获得可进一步衍生为多向量架构。