methyl 2-acetamido-2,3,4,6-tetradeoxy-6-nitro-α-D-erythro-hexopyranoside | 111170-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2,3,4,6-tetradeoxy-6-nitro-α-D-erythro-hexopyranoside
• CAS: 111170-85-5
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₅
• 分子量: 232.236
• InChiKey: UXWWGXUKWWXQDV-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2,3,4,6-tetradeoxy-6-nitro-α-D-erythro-hexopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 镍 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 2,6-di(acetamido)-2,3,4,6,7,8,9,10-octadeoxy-α-D-ribo-decopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis on 1,4-Diaminocyclitol Antibiotics. II. Synthesis of 7′-Propylfortimicin A

  摘要：

  7′-Propylfortimicin A 是由新制备的 1-O-acetyl-2,6-bis(2,4-dinitrophenylamino)-2,3,4,6,7,8,9,10-octadeoxy-l-lyxo-decopyranose 与 2,5-di-O-benzoyl-1,4-bis-N-(methoxycarbonyl)fortamine B 缩合，然后脱保护而合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.261
• 作为产物：
  描述：

  N-((2S,3R,6S)-6-Iodomethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide 在 间苯三酚 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 methyl 2-acetamido-2,3,4,6-tetradeoxy-6-nitro-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis on 1,4-Diaminocyclitol Antibiotics. II. Synthesis of 7′-Propylfortimicin A

  摘要：

  7′-Propylfortimicin A 是由新制备的 1-O-acetyl-2,6-bis(2,4-dinitrophenylamino)-2,3,4,6,7,8,9,10-octadeoxy-l-lyxo-decopyranose 与 2,5-di-O-benzoyl-1,4-bis-N-(methoxycarbonyl)fortamine B 缩合，然后脱保护而合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.261

文献信息

• Synthesis on 1,4-Diaminocyclitol Antibiotics. IV. Synthesis of 7′-Phenylfortimicin A and 7′-Phenyl-6′-epifortimicin A
  作者：Kazuaki Kanai、Seiichiro Ogawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.60.2079

  日期：1987.6

  7′-Phenylfortimicin A and 7′-phenyl-6′-epifortimicin A have been synthesized by condensation of newly prepared 1-O-acetyl-2,6-bis(2,4-dinitrophenylamino)-2,3,4,6,7-pentadeoxy-7-phenyl-l-lyxo-heptopyranose and -d-ribo-heptopyranose, respectively, with 2,5-di-O-benzoyl-1,4-bis[N-(methoxycarbonyl)]fortamine B, followed by deprotection.

  7′-苯基福美新A和7′-苯基-6′-表福美新A是通过对新制备的1-O-乙酰基-2,6-双(2,4-二硝基苯基氨基)-2,3,4,6,7-五脱氧-7-苯基-l-呋喃庚糖和-d-核糖庚糖进行缩合，随后与2,5-二-O-苯甲酰基-1,4-双[N-(甲氧羰基)]福美宁B反应，最后去保护合成的。
• Synthesis of 7′-(3-hydroxypropyl)fortimicin A and 6′-epifortimicin A
  作者：Kazuaki Kanai、Junji Nishigaki、Toshiaki Taki、Seiichiro Ogawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1016/0008-6215(87)85004-8

  日期：1987.12

  ribo-decopyranoside, into the known methyl 2,6-diacetamido-2,3,4,6,7,8,9,10-octadeoxy-alpha-D-ribo-d ecopyranoside. The title fortimicin A derivatives, 7'-(3-hydroxypropyl)fortimicin A and 6'-epifortimicin A, have been synthesized by condensation of compound 7 and 8, respectively, with 2,5-di-O-benzoyl-1,4-bis[N-(methoxycarbonyl)]fortamine B, followed by deprotection and introduction of a glycyl group. Their

  1,10-Di-0-乙酰基-2,3,4,6,7,8,9-十七烷氧基-2,6-双（2,4-二硝基苯基氨基）-L-lyxo-去复制果糖（7）和-D -核糖-去复制葡糖（8）是由甲基2-乙酰氨基-2,3,4,6-四脱氧-6-硝基-α-D-赤型-己吡喃糖苷通过与4-[（（四氢吡喃基）氧基）的硝基羟醛反应制得的氟化铯存在下]丁醛及其在C-6的构型已通过转化8的前体即2,2,6-二乙酰胺基-10-O-乙酰基2,3,4,6， 7,8,9-庚氧基-α-D-核糖-去复制核苷，转变为已知的甲基2,6-二乙酰氨基-2,3,4,6,7,8,9,10-十八氧基-α-D-核糖- d ecopyranoside。分别通过化合物7和8与2,5-二-O-苯甲酰基-1,4缩合合成标题fortimicin A衍生物7'-（3-羟丙基）fortimicin A和6'-epifortimicinA。 -双[N-（甲氧羰基）]强胺B