4a-phenyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole | 91731-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4a-phenyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 4a-phenyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole；4a-Phenyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazol；11-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazolenin；11-Phenyl-tetrahydrocarbazolenin；4a-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 91731-96-3
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: ZQKJGBCWCAPTLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基-4-硝基苯酚 、 4a-phenyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到15b-phenyl-8-nitro-1,3,4,15b-tetrahydro-2H,10H[1,3]benzoxazino[2,3-k]carbazole
  参考文献：
  名称：

  快速光致变色空间受阻的苯并[1,3]恶嗪

  摘要：

  由异丙基酮或取代的环己酮制备了一系列在手性恶嗪中心上具有较大取代基的新取代苯并[1,3]恶嗪。溶液中这些未着色化合物的激光辐照促进了C–O键的裂解和[1,3]恶嗪环的打开，从而生成两性离子物质，并结合了3 H-吲哚鎓阳离子和4-硝基酚酸酯阴离子，从而吸收在440 nm处强。光生有色开放异构体是热不稳定的，并以13到68 ns的一级动力学和寿命恢复为初始封闭形式。这些光致变色开关非常稳定，在重复各种辐照/黑暗周期后不会显示出明显的退化。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2010.09.006
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 以96%的产率得到4a-phenyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚酚的吲哚和吲哚啉合成策略

  摘要：

  通过空前的氮杂频哪醇和氮杂半萜醇重排，开发了基于吲哚酚的合成吲哚和吲哚胺的策略。该方法可直接进入几类吲哚生物碱的核心结构。合成的效用通过共同中间体的一系列功能化多环结构的发散合成和吲哚啉天然产物米非芬辛的正式全部合成得到证明。与吲哚相比，吲哚作为结构单元的逆反应性为含吲哚啉和吲哚啉的杂环和天然产物提供了一种概念上截然不同的断开策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201505173

文献信息

• Substrate-controlled Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed single-electron-transfer (SET): divergent synthesis of fused indoles
  作者：Kai Chen、Zi-Zhong Zhu、Jia-Xin Liu、Xiang-Ying Tang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c5cc07292a

  日期：——

  Rh(ii)-catalyzed diversified ring expansions controlled by single-electron-transfer (SET) have been disclosed in this communication.

  Rh（ii）催化的多样化环扩展受单电子转移（SET）控制，在本文中已披露。
• Manganese‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of <i>3H</i> ‐Indoles
  作者：Chenguang Liu、Mingyang Wang、Yihan Xu、Yibiao Li、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.202202814

  日期：2022.5.9

  General and efficient asymmetric hydrogenation (AH) of 3H-indoles has been realized using a well-defined chiral pincer manganese catalyst, with up to 99 % ee and a record TON of 72 350 in an earth-abundant metal-catalyzed AH reaction.

  使用定义明确的手性钳形锰催化剂实现了3H-吲哚的通用且有效的不对称氢化 (AH)，在地球资源丰富的金属催化 AH 反应中，ee 高达 99%，创纪录的 TON 为 72 350。
• 119. The Fischer indole synthesis. Part III. The cyclisation of the phenylhydrazones of some 2-substituted cyclohexanones
  作者：K. H. Pausacker

  DOI：10.1039/jr9500000621

  日期：——
• Green; Ritchie, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1949, vol. 83, p. 120
  作者：Green、Ritchie

  DOI：——

  日期：——
• Fast photochromic sterically hindered benzo[1,3]oxazines
  作者：Yaroslav Prostota、Paulo Jorge Coelho、João Pina、João Seixas de Melo

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2010.09.006

  日期：2010.11

  A series of new substituted benzo[1,3]oxazines presenting bulky substituents on the chiral oxazine centre were prepared from isopropyl ketones or substituted cyclohexanones. Laser irradiation of these uncoloured compounds in solution promotes the cleavage of the C–O bond and the opening of the [1,3]oxazine ring generating a zwitterionic species, incorporating a 3H-indolium cation and a 4-nitrophenolate

  由异丙基酮或取代的环己酮制备了一系列在手性恶嗪中心上具有较大取代基的新取代苯并[1,3]恶嗪。溶液中这些未着色化合物的激光辐照促进了C–O键的裂解和[1,3]恶嗪环的打开，从而生成两性离子物质，并结合了3 H-吲哚鎓阳离子和4-硝基酚酸酯阴离子，从而吸收在440 nm处强。光生有色开放异构体是热不稳定的，并以13到68 ns的一级动力学和寿命恢复为初始封闭形式。这些光致变色开关非常稳定，在重复各种辐照/黑暗周期后不会显示出明显的退化。