tert-butyl 2-cyclohexyl-1H-indole-1-carboxylate | 899419-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-cyclohexyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-cyclohexylindole-1-carboxylate
• CAS: 899419-79-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂
• 分子量: 299.413
• InChiKey: JYGSAAAQIXHVLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-cyclohexyl-1H-indole-1-carboxylate 在 氢气 、 C₃₉H₃₆IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-cyclohexylindoline
  参考文献：
  名称：

  铱和苯并呋喃衍生物的铱催化对映选择性加氢。

  摘要：

  通过使用Ir / SpinPHOX（SpinPHOX = spiro [4,4] -1,6-壬二烯基膦，已经实现了对N，O和S的各种芳族苯并杂环或非芳族不饱和杂环的对映选择性氢化） -恶唑啉）络合物作为催化剂，可提供一系列相应的手性苯并杂环化合物（30个实例），具有出色的对映选择性（大多数情况下> 99％  ee），周转数高达500。

  DOI：

  10.1002/chem.202002532
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-cyclohexyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-Boc吲哚的氧化-羟基氧化和甲氧基化反应合成3-氧代二氢吲哚

  摘要：

  摘要 开发了钯催化的N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化反应，以合成2-羟基（甲氧基）-3-氧代吲哚啉-1-羧酸叔丁酯及其衍生物。使用PdCl 2作为催化剂，乙腈作为溶剂，可轻松完成该过程，从而以中等至高收率得到3-oxoindoline。提出了这种钯催化N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化的机理。 开发了钯催化的N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化反应，以合成2-羟基（甲氧基）-3-氧代吲哚啉-1-羧酸叔丁酯及其衍生物。使用PdCl 2作为催化剂，乙腈作为溶剂，可轻松完成该过程，从而以中等至高收率得到3-oxoindoline。提出了这种钯催化N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化的机理。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589032

文献信息

• Combining Zn ion catalysis with homogeneous gold catalysis: an efficient annulation approach to N-protected indoles
  作者：Yanzhao Wang、Lianzhu Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c2sc21333h

  日期：——

  The Fischer indole synthesis is perhaps the most powerful method for indole preparation, but it often suffers from low regioselectivities with unsymmetric aliphatic ketone substrates and strong acidic conditions and is not suitable for alpha,beta-unsaturated ketones. In this article, we disclose an efficient synthesis of N-protected indoles from N-arylhydroxamic acids/N-aryl-N-hydroxycarbamates and

  Fischer吲哚合成也许是最有效的吲哚制备方法，但是它经常遭受区域选择性低，脂族酮不对称底物和强酸性条件的困扰，不适用于α，β-不饱和酮。在本文中，我们通过金和锌的协同催化作用，由N-芳基异羟肟酸/ N-芳基-N-羟基氨基甲酸酯和各种炔烃有效合成了N-保护的吲哚。锌催化类似于金属酶如人碳酸酐酶II中的相关锌离子催化，并且通过形成相应的锌螯合物来实质上增强N-酰化羟胺的O-亲核性。锌螯合物可以攻击金活化的炔烃，形成O-烯基-N-芳基异羟肟酸酯，这种化合物容易进行3，3-σ重排和随后的环脱水以产生N保护的吲哚产物。这种新的化学方法在费歇尔吲哚合成方面提供了几项重要的改进：a）反应条件为弱酸性，可以耐受诸如Boc之类的敏感基团；b）较宽的底物范围，包括具有侧链羰基（在费歇尔化学中具有反应性）和烷基氯化物（例如3f）的底物；c）在温和得多的条件下形成2-取代的吲哚具有更好的区域选择性；d）2-烯
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of <i>N</i>-Boc-Indoles
  作者：Ryoichi Kuwano、Manabu Kashiwabara

  DOI：10.1021/ol061039x

  日期：2006.6.1

  enantioselective hydrogenation of various N-Boc-indoles proceeded successfully in the presence of the ruthenium complex generated from an appropriate ruthenium precursor and a trans-chelate chiral bisphosphine PhTRAP. Various 2- or 3-substituted indoles were converted into chiral indolines with high enantiomeric excesses (up to 95% ee). The PhTRAP-ruthenium catalyst was able to promote the hydrogenation of 2,3-dimethylindoles

  在适当的钌前体和反式螯合手性双膦PhTRAP生成的钌络合物存在下，成功进行了各种N-Boc-吲哚的高度对映选择性氢化。各种2-或3-取代的吲哚被转化为具有高对映体过量（至多95％ee）的手性二氢吲哚。PhTRAP-钌催化剂能够促进2，3-二甲基吲哚的氢化，得到具有72％ee的顺式2,3-二甲基二氢吲哚。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Dearomatization of N-Boc Indoles
  作者：Xiao-Yu Zhou、Ming Bao、Xia Chen、Xiu-Juan Feng

  DOI：10.1055/s-0040-1706539

  日期：2021.3

  Abstract Ruthenium-catalyzed oxidative dearomatization of N-Boc indoles for the synthesis of indolin-3-ones is described. The N-Boc indoles can be transformed into indolin-3-ones in acetonitrile, using RuCl­3·3H2O as catalyst and sodium periodate (1.5 equiv) as oxidant. Further, a possible mechanism has been proposed on the basis of control experiments. Publication History Received: 01 September 2020

  摘要 描述了用于合成吲哚-3-酮的钌催化的N- Boc吲哚的氧化脱芳香化作用。所述Ñ -Boc吲哚可以转化成二氢吲哚-3-酮在乙腈中，使用的RuCl 3 ·3H 2 O作为催化剂和高碘酸钠（1.5当量）作为氧化剂。此外，根据控制实验提出了一种可能的机制。 出版历史 收到：2020年9月1日 修订后接受：2020年9月18日 发布日期： 2020年10月19日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Ru-catalyzed oxidative dearomatization-hydroxylation of <i>N</i>-Boc indoles
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen、Hai-Long Liu

  DOI：10.1080/00397911.2020.1836564

  日期：2021.2.1

  Ruthenium catalyzed oxidative dearomatization-hydroxylation of N-Boc indoles for the synthesis of 2-hydroxyindolin-3-ones was described. The N-Boc indoles can be transformed into 2-hydroxyindolin-3...

  描述了钌催化的 N-Boc 吲哚的氧化脱芳构化-羟基化反应，用于合成 2-羟基吲哚-3-酮。N-Boc indoles 可以转化为 2-hydroxyindolin-3...
• Palladium-Catalyzed Wacker-Type Oxidation of N-Boc Indoles under Mild Conditions
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen、Liang-Guang Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588069

  日期：——

  Palladium-catalyzed Wacker-type oxidation of N -Boc indoles for the synthesis of 3-oxyindolines has been developed. The palladium-catalyzed Wacker-type oxidation of N -Boc indoles can readily occur in MeCN using H 2 O 2 as oxidant. And 3-oxyindolines were obtained in medium to high yield. Furtherly, the mechanism of palladium-catalyzed Wacker-type oxidation of N -Boc indoles was proposed.

  用于合成 3-羟基二氢吲哚的 N-Boc 吲哚的钯催化瓦克型氧化已被开发出来。N-Boc 吲哚的钯催化瓦克型氧化可以在 MeCN 中使用 H 2 O 2 作为氧化剂容易地发生。并且以中高收率获得了3-羟基二氢吲哚。此外，提出了钯催化N-Boc吲哚的Wacker型氧化的机理。