methyl 3-(2-cyanoethyl)-1,3-dimethyl-2-oxoindoline-5-carboxylate | 1356668-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-cyanoethyl)-1,3-dimethyl-2-oxoindoline-5-carboxylate
• CAS: 1356668-36-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: OMMUNIPLWQVTQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(N-methylmethacrylamido)benzoate 、 乙腈 在 1,3,5-三甲氧基苯 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以88%的产率得到methyl 3-(2-cyanoethyl)-1,3-dimethyl-2-oxoindoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基/苯甲酰基丙烯酰胺通过直接C-H键官能化的可见光促进氧化烷基化

  摘要：

  N-芳基/苯甲酰基丙烯酰胺的自由基级联氧化烷基芳基化是通过可见光光催化建立的，在有机荧光团型光催化剂4CzIPN的协同作用下，提供了多种功能化的羟吲哚和异喹啉二酮，具有良好至优异的收率。 ，三氟乙酰氧基碘苯（PIFA）和1,3,5-三甲氧基苯在可见光下照射。该方法的突出特点是广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900712

文献信息

• Heterogeneous photocatalytic cyanomethylarylation of alkenes with acetonitrile: synthesis of diverse nitrogenous heterocyclic compounds
  作者：Guanglong Pan、Qian Yang、Wentao Wang、Yurong Tang、Yunfei Cai

  DOI：10.3762/bjoc.17.89

  日期：——

  photocatalytic cyanomethylarylation of alkenes with acetonitrile has been established using K-modified carbon nitride (CN-K) as a recyclable semiconductor photocatalyst. This protocol, employing readily accessible alkyl N-hydroxyphthalimide (NHPI) ester as a radical initiator, allows the efficient construction of a broad array of structural diverse nitrogenous heterocyclic compounds including indolines, oxindoles

  使用 K 改性氮化碳（CN-K）作为可回收半导体光催化剂，建立了可见光介导的烯烃与乙腈的异相光催化氰甲基芳基化反应。该方案采用易于获得的烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 酯作为自由基引发剂，可以有效构建多种结构多样的含氮杂环化合物，包括二氢吲哚、羟吲哚、异喹啉酮和异喹啉二酮。
• Visible-light induced tandem radical cyanomethylation and cyclization of N-aryl acrylamides: access to cyanomethylated oxindoles
  作者：Xiaoshuang Gao、Wuheng Dong、Bei Hu、Huang Gao、Yao Yuan、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c7ra10090f

  日期：——

  A visible-light induced cyanomethylation of N-aryl acrylamides with bromoacetonitrile followed by intramolecular cyclization has been explored. This transformation exhibits a wide substrate scope and significant functional group tolerance, providing a facile synthetic approach and highly efficient access to cyanomethylated oxindoles.

  已经研究了可见光诱导的N-芳基丙烯酰胺与溴乙腈的氰基甲基化，然后进行分子内环化。该转化表现出宽泛的底物范围和显着的官能团耐受性，提供了一种简便的合成方法和高效获得氰甲基甲基化吲哚的途径。